Question

有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為環(huán)狀酯：
A

光Br2

B

NaOH、醇△

C

溴水

D

NaOH、水

E

O2、催化劑Cu

F

一定條件

G草酸COOHCOOH

1，2-乙二醇

H
已知B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大79．
請(qǐng)推測(cè)用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為C

 

，F(xiàn)

 

，F(xiàn)的官能團(tuán)

 

；①D→E的化學(xué)方程式為

 

．G→H的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F在一定條件下轉(zhuǎn)化成乙二酸，E被氧化生成F，則F為：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₃；HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為：，反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，據(jù)此進(jìn)行解答．

解答： 解：F在一定條件下轉(zhuǎn)化成乙二酸，E被氧化生成F，則F為：OHCCHO，E是乙二醇：CH₂OHCH₂OH，D和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D是溴代烴；光照條件下，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是溴代烴，B的相對(duì)分子質(zhì)量比A的大79，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂BrCH₂Br，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₂Br，A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CH₃；HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成H為：，反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
根據(jù)以上分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為OHCCHO，F(xiàn)含有的官能團(tuán)為醛基；
D為1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氫氧化鈉的水溶液在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成乙二醇E，反應(yīng)方程式為：CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；
G→H的化學(xué)方程式為HOOC-COOH與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：CH₂=CH₂；OHCCHO；醛基；CH₂BrCH₂Br+2NaOH

H2O

△

CH₂OHCH₂OH+2NaBr；HOOC-COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，為高考熱的知識(shí)，題目難度中等，以乙二酸為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件的不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．