Question

以煤為原料可制備丙酮二羧酸、無鹵阻燃劑和聚酯DMT等物質(zhì)．其合成路線如圖所示：

已知：
（1）A的一氯取代物有兩種．
（2）
回答下列問題：
（1）對于DMT和丙酮二羧酸，下列說法正確的是

 

．
A．丙酮二羧酸中存在羧基、醛基兩種官能團
B．丙酮二羧酸一定條件下可發(fā)生還原、取代反應
C．1mol DMT和1mol丙酮二羧酸都可以和2mol NaOH反應
（2）丙酮二羧酸二甲酯的分子式為

 

、F的結構簡式

 

．
（3）寫出丙烯與苯生成D的化學方程式：

 

，寫出B→C的化學方程式：

 

（4）寫出任意兩種同時符合下列條件的B的同分異構體的結構簡式：

 

①苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子
②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應
（5）根據(jù)題目信息用苯和甲醇為原料可合成酚醛樹脂，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）
合成路線流程圖示例如下：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，由A、B的分子式和A→B的反應條件和A的一氯取代物有兩種，可推知，A為 （對二甲苯），B為（對苯二甲酸），對苯二甲酸與甲醇（CH₃OH）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應（取代反應）生成C為；根據(jù)無鹵阻燃劑的結構簡式可推知F為，依據(jù)丙酮二羧酸可推知E為，丙烯與苯加成生成D，根據(jù)已知2的反應，結合E、F可知D為，據(jù)此答題．

解答： 根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關系，由A、B的分子式和A→B的反應條件和A的一氯取代物有兩種，可推知，A為 （對二甲苯），B為（對苯二甲酸），對苯二甲酸與甲醇（CH₃OH）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應（取代反應）生成C為；根據(jù)無鹵阻燃劑的結構簡式可推知F為，依據(jù)丙酮二羧酸可推知E為，丙烯與苯加成生成D，根據(jù)已知2的反應，結合E、F可知D為，
（1）根據(jù)結構簡式可知，丙酮二羧酸中存在羧基、羰基兩種官能團，不存在醛基，所以丙酮二羧酸在一定條件下可發(fā)生還原反應、取代反應；DMT分子結構中有2個酯基，丙酮二羧酸分子結構中有2個羧基，都可以和2mol NaOH反應，故A錯誤，B、C正確，
故答案為：B、C；
（2）丙酮二羧酸二甲酯的結構簡式為，則分子式為C₇H₁₀O₅，F(xiàn)的結構簡式為，
故答案為：C₇H₁₀O₅；；
（3）丙烯與苯發(fā)生加成反應生成D的化學方程式為，B→C的化學方程式為，
故答案為：；；

（4）條件①苯環(huán)上只有一種化學環(huán)境的氫原子；②遇到FeCl₃溶液顯紫色，且能發(fā)生銀鏡反應；可知B的同分異構體的分子結構中含有酚羥基和醛基官能團．且苯環(huán)上取代基呈對稱，由此根據(jù)“定一議二”原則，可寫出如下6種的B的同分異構體：，
故答案為：（其中任意兩種）；
（5）用苯和甲醇為原料合成酚醛樹脂，可將甲醇氧化成甲醛，另外要將苯合成苯酚，可將甲醇利用題中框圖中信息生成丙烯，再與苯反應再氧化可得苯酚，具體的合成路線為
，
故答案為：；

點評：本題經(jīng)煤的綜合利用為載體考查了有機物的推斷及其有機物的結構與性質(zhì)，綜合性強，難度較大，答題時注意充分利用題目給的信息和框圖中的信息與基礎知識靈活地相結合應用．