Question

（2010?濰坊一模）選做[有機化學(xué)基礎(chǔ)]
以HCHO和CH≡CH為有機原料，經(jīng)過下列反應(yīng)可得化合物N（C₄H₈O₂）．

A與M互為同分異構(gòu)體，A能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

填寫下列空白：
（1）反應(yīng)I的反應(yīng)類型為

加成反應(yīng)

．
（2）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有

4

種．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡式為

，B中的官能團(tuán)名稱是

醛基和醇羥基

．D化學(xué)式為

C₈H₁₂O₄

．
（4）寫出B與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）：

．

Answer 1

分析：甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結(jié)合N的分子式知，N的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A與M互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化，生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合M的分子式知，M的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，結(jié)合N的分子式知，N的結(jié)構(gòu)簡式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A與M互為同分異構(gòu)體，A被氧化生成B，B一定條件下反應(yīng)生成E，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式知，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化，生成C，所以C的結(jié)構(gòu)簡式為：，C在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成D，D是六元環(huán)狀化合物，所以D的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）甲醛和乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，故答案為：加成反應(yīng)；
（2）N的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的有：甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，
故答案為：4；
（3）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B中含有醛基和醇羥基，D化學(xué)式為C₈H₁₂O₄，
故答案為：；醛基、醇羥基；C₈H₁₂O₄；
（4）B和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，根據(jù)有機物的官能團(tuán)及其性質(zhì)來分析解答，注意反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化，寫方程式時要注明條件，為易錯點．