Question

3．環(huán)己基甲酸是一種無色或淺黃色油狀液體，環(huán)己基甲酸及其衍生物是重要的有機(jī)化工原料和合成藥物的中間體，在新材料和藥物研發(fā)中具有廣泛的價(jià)值．其合成方法如下：

其中鏈烴C的相對分子質(zhì)量在50～70之間，碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為2：3，核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰且面積比為2：l．回答下列問題：
已知：（1）R₁CH₂CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{NaOH}{→}$或
（2）
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，其化學(xué)名稱為1，3-丁二烯．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHO．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：②消去反應(yīng)；⑤加成反應(yīng)．
（4）寫出D與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（5）若反應(yīng)④、⑤的順序交換是否可行否 （填“是”或“否”），原因是先反應(yīng)反應(yīng)⑤，醛基會被氫氣還原為羥基．
（6）符合下列條件的環(huán)己基甲酸的同分異構(gòu)體有5種．
①含有六元碳環(huán)    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③不考慮立體異構(gòu)．

Answer 1

分析 甲醛與乙醛發(fā)生信息（1）中加成反應(yīng)生成A為HOCH₂CH₂CHO，A發(fā)生信息（2）中的消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO．鏈烴C的相對分子質(zhì)量在50～70之間，碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為2：3，設(shè)其分子式為（C₂H₃）_n，則50＜29n＜70，則n=2，故分子式為C₄H₆，核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰且面積比為2：l，則C為CH₂=CHCH=CH₂．B、C發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己基甲酸，據(jù)此解答．

解答 解：甲醛與乙醛發(fā)生信息（1）中加成反應(yīng)生成A為HOCH₂CH₂CHO，A發(fā)生信息（2）中的消去反應(yīng)生成B為CH₂=CHCHO．鏈烴C的相對分子質(zhì)量在50～70之間，碳?xì)湓�子個(gè)數(shù)比為2：3，設(shè)其分子式為（C₂H₃）_n，則50＜29n＜70，則n=2，故分子式為C₄H₆，核磁共振氫譜顯示有兩個(gè)峰且面積比為2：l，則C為CH₂=CHCH=CH₂．B、C發(fā)生加成反應(yīng)得到D，D與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)、酸化得到E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到環(huán)己基甲酸．
（1）由上述分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCH=CH₂，其化學(xué)名稱為：1，3-丁二烯，
故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；1，3-丁二烯；
（2）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：HOCH₂CH₂CHO；
（3）反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（4）D與新制Cu（OH）₂反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）先反應(yīng)反應(yīng)⑤，醛基會被氫氣還原為羥基，反應(yīng)④⑤不能交換，
故答案為：否；先反應(yīng)反應(yīng)⑤，醛基會被氫氣還原為羥基；
（6）符合下列條件的環(huán)己基甲酸的同分異構(gòu)體：①含有六元碳環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，支鏈可以為-OOCH，或者為-OH、-CHO，有同、鄰、間、對四種種，不考慮立體異構(gòu)，共有5種，
故答案為：5．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，再結(jié)合有機(jī)物結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件進(jìn)行分析解答，（6）中同分異構(gòu)體為易錯(cuò)點(diǎn)，容易受苯環(huán)影響，忽略醛基與羥基處于同一碳原子．