Question

4．塑化劑又稱增塑劑，是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業(yè)．
已知：①$\stackrel{HBr/過(guò)氧化物}{→}$②$\stackrel{KMnO/H-}{→}$
  DEHP（C₂₄H₃₈O₄）是增塑劑的一種，可通過(guò)下列流程制備，其中A的主鏈上有6個(gè)碳原子，D是對(duì)二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．

（1）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體分子中只存在1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，用系統(tǒng)命名法命名為2，2，3，3-四甲基丁烷
（2）寫出B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式，請(qǐng)注明反應(yīng)條件和反應(yīng)類型．
B→C：；反應(yīng)類型：取代反應(yīng)；
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；
（4）F是E的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；  b．遇FeCl₃溶液呈紫色；  c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
寫出F分子中官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、羧基、羰基；
（5）G與E形成的混和物，只要物質(zhì)的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值．則滿足條件的相對(duì)分子質(zhì)量最小的G的分子式為C₅H₁₀．

Answer 1

分析 A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個(gè)碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對(duì)二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應(yīng)得到DEHP，則C應(yīng)為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，據(jù)此解答．

解答 解：A和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，A的主鏈上有6個(gè)碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，A和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)題給信息知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃．D是對(duì)二甲苯的一種同分異構(gòu)體，E的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則D為，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成E為，E與C反應(yīng)得到DEHP，則C應(yīng)為醇，故B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CH₂CH₃，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2發(fā)生酯化反應(yīng)得到DEHP，則DEHP為，
（1）3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體分子中只存在1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，H原子位于甲基上，含有6個(gè)環(huán)境的甲基，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，該物質(zhì)名稱為2，2，3，3-四甲基丁烷，
故答案為：2，2，3，3-四甲基丁烷；
（2）B→C的反應(yīng)方程式為：，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；；
（4）F是E（）的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：a．是苯的鄰位二取代物； b．遇FeCl₃溶液呈紫色，含有酚羥基； c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含羧基，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱為（酚）羥基、羧基、羰基，
故答案為：（酚）羥基、羧基、羰基；
（5）G與E（）形成的混和物，只要物質(zhì)的量一定，不論二者比例如何，燃燒耗氧是一定值，則G與E的耗氧量相等，E的分子式為C₈H₆O₄，改寫為C₆H₆.2CO₂，1molG的耗氧量為（6+$\frac{6}{4}$）mol=7、5mol，G的相對(duì)分子質(zhì)量最小，應(yīng)為烴，令其組成為C_xH_y，則x+$\frac{y}{4}$=7.5，討論可知x=5、y=10，則G的分子式為C₅H₁₀，
故答案為：C₅H₁₀．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、化學(xué)計(jì)算等，注意根據(jù)A的加成產(chǎn)物與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷A的結(jié)構(gòu)，根據(jù)E結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷D與E，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，題目難度中等．