Question

（14分）布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬是一類芳基丙酸類非甾體抗炎藥，具有抗炎作用強(qiáng)、毒副作用低的藥效特點(diǎn)。

其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A經(jīng)以下路線合成得到：

請(qǐng)根據(jù)合成酮洛芬的路線回答下列問(wèn)題。
(1)已知有機(jī)物A可以與NaHCO₃反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。
(2)上述合成酮洛芬的路線中共有5步反應(yīng)，其中屬于取代反應(yīng)的共有幾步？    。其中有一步反應(yīng)中用到有機(jī)物，請(qǐng)寫出實(shí)驗(yàn)室保存該有機(jī)物方法：          。
(3) 布洛芬、非諾洛芬、酮洛芬都可視作2-苯基丙酸的衍生物，則芳香族含氧衍生物A與2-苯基丙酸的關(guān)系是         ；請(qǐng)寫出滿足下列條件的2-苯基丙酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                。
①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一硝基取代物只有兩種；②能與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生光亮的銀境；③能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。
(4)參照上述合成路線中的有關(guān)信息，寫出由對(duì)二甲苯為主要原料制備的合成流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。
合成線路圖示例如下：

Answer 1

(1)   (2分) 
(2)4步(2分)   隔絕空氣，密封保存(2分)
(3)互為同系物(2分)     

(2分，任一種即可，其他合理答案也可）
(4) (4分)

試題分析：(1)A可以與NaHCO₃反應(yīng)，因此含有羧基，由第一步反應(yīng)可知A為      。(2)屬于取代反應(yīng)的共有4步，除了第四步之外，均是取代反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室保存有機(jī)物的方法師隔絕空氣，密封保存。 (3)A與2-苯基丙酸的關(guān)系是互為同系物。結(jié)構(gòu)式如下，采取任一種即可，其他合理答案也可。  

（4）合成線路如下：

點(diǎn)評(píng)：該題考查學(xué)生有機(jī)物部分的知識(shí)，著重于有機(jī)物的推斷，涉及到了反應(yīng)類型的判斷，還有有機(jī)合成路線與方法，綜合性較強(qiáng)，難度較大。