Question

18．如圖（）是人體大腦中的一種有機物質(zhì)叫做多巴胺．
（1）請寫出多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）核磁共振氫譜顯示其分子中含有8種氫原子．
（3）試判斷多巴胺不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)D．
A．加成       B．取代     C．氧化     D．水解
（4）多巴胺有許多同分異構(gòu)體，要滿足以下條件：
a．屬于1、3、5三取代苯．
b．苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基．
c．分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1．
寫出所有滿足以上條件同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：． 
（5）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅汞齊還原水解而得．合成過程表示如下：

Ⅰ．寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①取代反應(yīng)，反應(yīng)②消去反應(yīng)．
Ⅱ、A的結(jié)構(gòu)簡式：．
Ⅲ、寫出②、⑤兩步的化學(xué)方程式：
②：，⑤：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)簡式判斷所含的元素種類和原子個數(shù)，可確定有機物的分子式；
（2）多巴胺分子有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；
（3）多巴胺分子中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有氨基，具有堿性；
（4）多巴胺的同分異構(gòu)體符合：分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，說明分子中含有1個醇羥基和1個酚羥基，屬于1、3、5三取代苯且苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基，則另外取代基為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃；
（5）香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，對比和可知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，同時還生成甲醇．

解答 解：（1）由多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式，可知分子式為C₈H₁₁NO₂，故答案為：C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺分子有8種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故答案為：8；
（3）多巴胺中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有氨基，具有堿性，且苯環(huán)可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：D；
（4）多巴胺的同分異構(gòu)體符合：分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，說明分子中含有1個醇羥基和1個酚羥基，屬于1、3、5三取代苯且苯環(huán)上直接連有一個羥基和一個氨基，則另外取代基為-CH₂CH₂OH或-CH（OH）CH₃，則可能的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（5）香蘭素和硝基甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)生成A，A和氫氣加成生成，對比和可知，先發(fā)生消去反應(yīng)生成A，A再和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，和Zn、HCl發(fā)生還原反應(yīng)生成，發(fā)生水解也是取代反應(yīng)生成多巴胺，同時還生成甲醇．
Ⅰ．反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)②屬于消去反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；消去反應(yīng)；
Ⅱ．A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
Ⅲ．反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：，
故答案為：；．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)合、有機反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式書寫等，是對有機化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．