Question

8．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯（一種常見(jiàn)的化妝品防霉劑），其生產(chǎn)過(guò)程如圖（反應(yīng)條件沒(méi)有全部注明）：

（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要注明反應(yīng)條件）：．
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型（填編號(hào)）A，反應(yīng)④的反應(yīng)類型（填編號(hào)）E．
A．取代反應(yīng)　　B．加成反應(yīng)　　C．消去反應(yīng)　　　D．酯化反應(yīng)　　E．氧化反應(yīng)
（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑥這兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化．

Answer 1

分析 反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），說(shuō)明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，據(jù)此答題．

解答 解：反應(yīng)①是甲苯與Cl₂的取代反應(yīng)，可知A是鹵代烴，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為．反應(yīng)⑤是B與C₂H₅OH的反應(yīng)，而最后的產(chǎn)物是對(duì)羥基苯甲酸乙酯（），說(shuō)明反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，所以B為，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑥的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，

（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，故答案為：；
（2）反應(yīng)⑤為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（3）反應(yīng)②的反應(yīng)類型取代反應(yīng)，反應(yīng)④的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：A，E；
（4）由于甲基要氧化為羧基，而酚羥基也比較容易被氧化，反應(yīng)③和⑥的目的是：保護(hù)酚羥基，防止被氧化，故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被氧化．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)推斷，難度中等，注意結(jié)合有機(jī)物分子式采用“順推法”和“逆推法”相結(jié)合的方式推斷，題目中有一個(gè)隱含條件在推斷過(guò)程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過(guò)來(lái)也能發(fā)生，所以HI起到了能保護(hù)羥基的作用，在做此類題目的時(shí)候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的位置．