Question

[選做題]（1）某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72．
①若該有機(jī)物只含C、H兩元素，其分子式為

C₅H₁₂

．
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出可能有的結(jié)構(gòu)簡式

CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO

．
③若該有機(jī)物分子中有一個羧基，寫出該有機(jī)物與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物的結(jié)構(gòu)簡式

CH₂=CHCOOCH₃

．
（2）已知：①鹵代烴（R-X）與鎂在乙醚中可生成著名的“格氏試劑”：
R-X+Mg

乙醚

RMgX（格氏試劑）②格氏試劑廣泛用于有機(jī)合成，如在一定條件下能與醛中的羰基發(fā)生加成，生成物又可以發(fā)生水解生成醇：

因此上述反應(yīng)常用于醛合成醇．現(xiàn)要合成 ，請回答：
（Ⅰ）所用的醛和鹵代烴分別是（寫出結(jié)構(gòu)簡式）醛：

，鹵代烴：

CH₃Cl

．
（Ⅱ）該醇能使FeCl3溶液顯色的同分異構(gòu)體有

9

種．

Answer 1

分析：（1）某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72，①若該有機(jī)物只含C、H兩元素，說明該物質(zhì)為烴，設(shè)該烴的分子式為C_xH_y，注意x和y都必須取整數(shù)，則x最大為5，y為12，符合烷烴的通式；
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有醛基，一個醛基的式量是29，該有機(jī)物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機(jī)物是丁醛；
③若該有機(jī)物分子中有一個羧基，一個羧基的式量是45，該有機(jī)物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機(jī)物是丙烯酸；
（2）根據(jù)題給信息知，醛基和格氏試劑反應(yīng)然后水解得醇，醛基變成醇羥基，且醛基碳上加成格氏試劑中的烴基，根據(jù)知，要形成該物質(zhì)，則必須是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏試劑反應(yīng)，所以氯代烴是一氯甲烷，含有醛基的物質(zhì)是苯甲醛，能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基，結(jié)合的結(jié)構(gòu)簡式寫出其相應(yīng)的同分異構(gòu)體．

解答：解：（1）某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為72，
①若該有機(jī)物只含C、H兩元素，說明該物質(zhì)為烴，設(shè)該烴的分子式為C_xH_y，注意x和y都必須取整數(shù)，則x最大為5，y為12，符合烷烴的通式，所以其分子式為：C₅H₁₂，
故答案為：C₅H₁₂；
②若該有機(jī)物分子中只有一種官能團(tuán)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該物質(zhì)中含有醛基，一個醛基的式量是29，該有機(jī)物的式量是72，則剩余的式量是43，恰好為丙基的式量，所以該有機(jī)物是丁醛，可能是正丁醛也可能是異丁醛，所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH（CH₃）CHO、CH₃CH₂CH₂CHO；
③若該有機(jī)物分子中有一個羧基，一個羧基的式量是45，該有機(jī)物的式量是72，所以剩余式量是27，符合乙烯基的式量，所以該有機(jī)物是丙烯酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOCH₃，
故答案為CH₂=CHCOOCH₃；
（2）（Ⅰ）根據(jù)題給信息知，醛基和格氏試劑反應(yīng)然后水解得醇，醛基變成醇羥基，且醛基碳上加成格氏試劑中的烴基，根據(jù)知，要形成該物質(zhì)，則必須是苯甲醛和一氯甲烷形成的格氏試劑反應(yīng)，所以氯代烴是一氯甲烷，含有醛基的物質(zhì)是苯甲醛，故答案為：；CH₃Cl；
（Ⅱ）能使FeCl₃溶液顯色說明含有酚羥基，根據(jù)知，其同分異構(gòu)體中含有一個酚羥基和一個乙基，有三種同分異構(gòu)體，如果含有一個酚羥基和兩個甲基，含有6種同分異構(gòu)體，所以一個含有9種同分異構(gòu)體，故答案為：9．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷、同分異構(gòu)體的判斷等知識點，理解題給信息且明確斷鍵和成鍵方式是解本題的關(guān)鍵，同時考查學(xué)生分析問題、解決問題的能力，難度較大．