Question

4．葡萄中含有酒石酸．酒石酸的化學分析如下：
①相對分子質(zhì)量為150，完全燃燒后只生成CO₂和H₂O，分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=32%和w（H）=4%；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，與足量的Na反應放出44.8L H₂（氣體體積均已折算為標準狀況）；
③核磁共振氫譜表明該分子中只有三種化學環(huán)境不同的氫原子．
已知同一個碳原子上連接兩個羥基時不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)．
回答下列問題：
（1）酒石酸的分子式為C₄H₆O₆，分子中有2個羧基和2個羥基．
（2）酒石酸的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）有機物M是酒石酸的一種同分異構(gòu)體，且M與酒石酸含有的官能團種類和數(shù)目均相同，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：．M的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰．

Answer 1

分析 ①分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=32%，w（H）=4%，據(jù)此求出O的質(zhì)量分數(shù)；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出標況下44.8L H₂，物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH、2個-OH，該有機物的相對分子量為150，根據(jù)w（C）=32%求出含C個數(shù)，w（H）=4%，求出含H個數(shù)，根據(jù)O的質(zhì)量分數(shù)求出氧的個數(shù)，據(jù)此求出分子式；
③該分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，分子中含有2個-COOH、2個-OH，有兩種氫原子，所以該分子結(jié)構(gòu)對稱，有三種不同的H原子．
有機物M分子式為C₄H₆O₆，與酒石酸含有的官能團種類和數(shù)目，含有2個-COOH、2個-OH，為官能團位置異構(gòu)．

解答 解：（1）①分子中C、H質(zhì)量分數(shù)分別為w（C）=32%，w（H）=4%，則O的質(zhì)量分數(shù)為：1-32%-4%=64%；
②1mol酒石酸與足量的NaHCO₃反應放出44.8L CO₂，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出標況下44.8L H₂，物質(zhì)的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH、2個-OH，該有機物的相對分子量為150，則含C個數(shù)為：$\frac{150×32%}{12}$=4，含H個數(shù)為：$\frac{150×4%}{1}$=6，該有機物分子中含有$\frac{150×64%}{16}$=6個O原子；則分子式為C₄H₆O₆，
故答案為：C₄H₆O₆；2；2；
（2）分子式為C₄H₆O₆，該分子中存在三種化學環(huán)境不同的碳原子，分子中含有2個-COOH、2個-OH，有兩種氫原子，所以該分子結(jié)構(gòu)對稱，有三種不同的H原子，酒石酸的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）有機物M分子式為C₄H₆O₆，與酒石酸含有的官能團種類和數(shù)目，含有2個-COOH、2個-OH，為官能團位置異構(gòu)，因同一個碳原子上連接兩個羥基時不穩(wěn)定，會轉(zhuǎn)化為其他物質(zhì)，所以主鏈為3個碳，滿足該條件下的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)為，2個-COOH上的氫一樣，該分子核磁共振氫譜圖中含有4組吸收峰．
故答案為：；4．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)題目要求計算相對分子質(zhì)量，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點書寫結(jié)構(gòu)簡式，把握同分異構(gòu)體的書寫方法．