Question

已知：當羥基與雙鍵碳原子相連接時，易發(fā)生如下轉化：R-CH=CH-OH→．化學式為C₉H₁₀O₂的有機物A有如下的轉化關系：

其中F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，從G→H的反應中，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色．試回答：
（1）寫出有機物結構簡式：B：

 

，F(xiàn)：

 

，H：

 

，I：

 

；
（2）寫出A→E+D的化學反應方程式：

 

；
（3）指出F→G；G→H的反應類型：

 

，

 

；
（4）寫出B→C的化學反應方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故I為酯，且分子中還含有1個C=C雙鍵，B氧化生成C，C與氫氧化溶液反應生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結構簡式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂．有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，據此解答．

解答： 解：由I發(fā)生加聚反應生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式為C₄H₆O₂，其不飽和度為

2×4+2-6

2

=2，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B與D，故I為酯，且分子中還含有1個C=C雙鍵，B氧化生成C，C與氫氧化溶液反應生成D，故D為羧酸鹽，且B、C、D含有相同的碳原子數(shù)目為2，故C結構簡式為CH₃COOH，B為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），D為CH₃COONa，I為CH₃COOCH=CH₂，有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，考慮含有苯環(huán)，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成D與E，E酸化得到F，且F與FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應，則F含有酚羥基，則A含有羧酸與酚形成的酯基，故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基，結合分子式可知，應是乙酸與甲基苯酚形成的酯，則F為甲基苯酚，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應生成G為甲基環(huán)己醇，有機物H只有一種結構且能使溴水褪色，G發(fā)生消去反應生成H，且F中甲基與酚羥基處于對位，綜上分析可知，A為，故E為，F(xiàn)為，G為，H為，
（1）由上述分析可知，B為CH₃CHO，F(xiàn)為，H為，I為CH₃COOCH=CH₂，故答案為：CH₃CHO；；；CH₃COOCH=CH₂；
（2）A→E+D的化學反應方程式為：，
故答案為：；
（3）F→G是苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，G→H是醇發(fā)生的消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）B→C的化學反應方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，是對有機物知識的綜合運用，根據I的加聚產物確定I的分子式，根據反應條件判斷I含有的官能團，進而確定I的結構簡式，再根據A的分子式與反應條件判斷A含有的官能團，結合E到H的系列轉化綜合分析確定A的結構，能較好的考查考生的自學能力和分析推理能力，難度中等．