Question

氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯是廣普抑菌抗生素．成氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯的合成路徑．

已知：Ⅰ．在稀堿催化下，一些含羰基的化合物能發(fā)生如下反應(yīng)：

Ⅱ．梭酸梭基中輕基被氯原子取代的衍生物叫做酞氯．酞氯可以與醇反應(yīng)生成醋，例如：

試回答下列問題：
（1）上述轉(zhuǎn)化（①一 ⑤）中，屬于取代反應(yīng)的有

 

（填序號，下同）；屬于氧化反應(yīng)的有

 

；屬于加成反應(yīng)的有

 

（2）試劑 A 的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（3）有機物的同分異構(gòu)體甚多，其中含有-NO₂、-CHO、-CH₃、四種基團的同分異構(gòu)體共有6種，結(jié)構(gòu)簡式為、

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：乙苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基乙苯，對硝基乙苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)過一系列反應(yīng)生成，和A、稀氫氧化鈉反應(yīng)生成，根據(jù)二者結(jié)構(gòu)簡式知，A是甲醛，發(fā)生加成反應(yīng)；和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，比較氯霉素和氯霉素棕桐酸酯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息Ⅱ可知，氯霉素和棕桐酸酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成氯霉素棕桐酸酯，據(jù)此答題．

解答： 解：乙苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基乙苯，對硝基乙苯發(fā)生氧化反應(yīng)生成，和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)過一系列反應(yīng)生成，和A、稀氫氧化鈉反應(yīng)生成，根據(jù)二者結(jié)構(gòu)簡式知，A是甲醛，發(fā)生加成反應(yīng)；和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，比較氯霉素和氯霉素棕桐酸酯的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題中信息Ⅱ可知，氯霉素和棕桐酸酰氯發(fā)生取代反應(yīng)生成氯霉素棕桐酸酯，
（1）通過以上分析知，屬于取代反應(yīng)的有：①③⑤，屬于氧化反應(yīng)的是②，屬于加成反應(yīng)的是④，
故答案為：①③⑤；②；④；
（2）通過以上分析知，A是甲醛，其結(jié)構(gòu)簡式為HCHO，故答案為：HCHO；
（3）有機物的同分異構(gòu)體中，含有-NO₂、-CHO、-CH₃、四種基團的同分異構(gòu)體有多種，其中有2個取代基處于苯環(huán)對位的同分異構(gòu)體，甲基與醛基對、移動硝基，有兩種異構(gòu)體；甲基與硝基對位，移動醛基，由兩種結(jié)構(gòu)；硝基與醛基對位，移動甲基，有兩種結(jié)構(gòu)，由已知的異構(gòu)體可知，還有、、，
故答案為：；；．

點評：本題考查了有機物的合成，注意結(jié)合題給信息并根據(jù)物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化來分析解答，難點是同分異構(gòu)體的書寫，有碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)，采用“定二議一”的方法判斷，否則易出錯，難度中等．