Question

10．高分子材料PFT聚酯樹脂和PMMA的合成路線如下：

已知：
Ⅰ．ROOR′+R″OH$?_{加熱}^{催化劑}$RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
Ⅱ．（R、R′代表烴基）
回答下列問題：
（1）E的名稱為2-丙醇；⑥的反應類型為消去反應；
（2）PMMA單體的結構簡式為CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（3）寫出反應③的化學方程式；
（4）寫出反應⑤的化學方程式；
（5）符合下列要求的J的同分異構體有8種（不考慮其他立體異構和順反應異構）．
①能與NaOH溶液反應    ②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去   ③分子中不含環(huán)狀結構
寫出其中與J具有相同官能團，且核磁共振氫譜中4組峰，峰面積比為3：1：1：1的同分異構體的結構簡式CH₃CH=CHCOOH．

Answer 1

分析 由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成J，則G為，故F為，E為．

解答 解：由PMMA的結構，可知PMMA單體為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，則D、J分別為CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃OH中的一種，乙烯和溴發(fā)生加成反應生成A為CH₂BrCH₂Br，A在NaOH水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B為HOCH₂CH₂OH，根據(jù)信息I及PET單體分子式，可知PET單體為，則D為CH₃OH、J為CH₂=C（CH₃）COOH，PET單體發(fā)生信息I中交換反應進行的縮聚反應生成PET樹脂為．F發(fā)生信息Ⅱ中的反應得到G，G在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成J，則G為，故F為，E為．
（1）E為．名稱為2-丙醇，⑥的反應類型為消去反應，
故答案為：2-丙醇；消去反應；
（2）PMMA單體的結構簡式為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；
（3）反應③的化學方程式是：，
故答案為：；
（4）反應⑤的化學方程式：，
故答案為：；
（5）J為CH₂=C（CH₃）COOH，J的同分異構體符合下列條件：①能與NaOH溶液反應，說明含有羧基或酯基，②能使酸性高錳酸鉀溶液的紫色褪去，說明含有碳碳雙鍵，③分子中不含環(huán)狀結構，
若屬于羧酸，可以看作-COOH取代丙烯形成的酸，丙烯中有3種H原子，故酸有3種，若屬于酯，有：CH₂=CHCOOCH₃，CH₃COOCH=CH₂，HCOOCH=CHCH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOC（CH₃）=CH₂，故符合條件的同分異構體共有8種，其中與J具有相同官能團，且核磁共振氫譜中4組峰，峰面積比為3：1：1：1的同分異構體的結構簡式為CH₃CH=CHCOOH，
故答案為：8；CH₃CH=CHCOOH．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用給予的信息和有機物的結構進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力、知識遷移運用，難度中等．