Question

在一定條件下，烯烴可發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)，生成羰基化合物，該反應(yīng)可表示為：

已知：

化合物A，其分子式為C₉H₁₀O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應(yīng)生成B；

② B發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③ C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E；

④ E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與NaOH溶液反應(yīng)生成F；

⑤ F發(fā)生臭氧化還原水解反應(yīng)生成G，G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，遇酸轉(zhuǎn)化為H（C₇H₆O₂）。

請根據(jù)上述信息，完成下列填空：

⑴ 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）

A______________，C_____________，E________________.

⑵ 寫出分子式為C₇H₆O₂的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

_____________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）

或

或

（2）

【解析】本題主要考查有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，及考生邏輯思維的嚴密性。

（1）由ABC，知C比A至少減少1個碳原子，且C中含有—CHO；又有CDEFG，知G比C又至少減少一個碳原子，由于G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且GC₇H₆O₂，所以G的結(jié)構(gòu)簡式為（或間、對位）；結(jié)合A的化學式C₉H₁₀O可知C分子中含有8個碳原子，由于E可使溴的CCl₄褪色，知E分子中含有C==C，E與FeCl₃顯色，說明含有酚的結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)可能為（間位、對位亦可），D為，C為，同理可推知A的結(jié)構(gòu)為。

（2）若C₇H₆O₂除苯環(huán)外只有一個取代基則其組成為—CHO₂，可能為或，若有2個取代基則其組成—CH₂O₂，只能—OH和—CHO，由此可確定C₇H₆O₂的所有結(jié)構(gòu)簡式。