Question

苯海拉明是常見的一種抗組胺藥物，適用于皮膚黏膜過敏性疾病，如蕁麻疹、過敏性鼻炎等．苯海拉明的一種合成路線如圖：

已知：①+CH₃Cl

AlCl3

-CH₃+HCl
     ②通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基
     ③

Zn

NaOH溶液

（_1R、R₂代表羥基）
回答下列問題；
（1）寫出B的一種用途

 

．
（2）苯海拉明的分子式為

 

．
（3）A、B生成C的化學(xué)方程式為

 

，該反應(yīng)類型為

 

．
（4）C→D的化學(xué)方程式為

 

．
（5）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（6）E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①分子中有兩個(gè)苯環(huán)但不含結(jié)構(gòu)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．其中一種異構(gòu)體的核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3：2：2：2：2：1，寫出這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由反應(yīng)信息①，結(jié)合苯、四氯化碳、C的分子式可知，2分子苯與1分子四氯化碳發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，結(jié)合信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息③中的還原反應(yīng)生成E為，E與ClCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成苯海拉明，（6）中E（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①分子中有兩個(gè)苯環(huán)但不含結(jié)構(gòu)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，若2個(gè)苯環(huán)通過-CH₂-相連，為對稱結(jié)構(gòu)，-OH與-CH₂-有鄰、間、對3種；若2個(gè)苯環(huán)直接相連，-OH與-CH₃在同一苯環(huán)上時(shí)，-OH與另外苯環(huán)處于鄰位，-CH₃有4種位置，-OH與另外苯環(huán)處于間位，-CH₃有4種位置，-OH與另外苯環(huán)處于對位，-CH₃有2種位置；當(dāng)-OH與-CH₃不在同一苯環(huán)上時(shí)，-OH與另外苯環(huán)有鄰、間、對3種位置，-CH₃也有鄰、間、對3種位置，據(jù)此解答．

解答： 解：由反應(yīng)信息①，結(jié)合苯、四氯化碳、C的分子式可知，2分子苯與1分子四氯化碳發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，結(jié)合信息②可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生信息③中的還原反應(yīng)生成E為，E與ClCH₂CH₂N（CH₃）₂發(fā)生取代反應(yīng)生成苯海拉明，
（1）B為四氯化碳，其用途有：作有機(jī)溶劑、萃取劑、滅火劑等，故答案為：作有機(jī)溶劑、萃取劑、滅火劑等；
（2）由苯海拉明的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式為C₁₇H₂₁ON，故答案為：C₁₇H₂₁ON；
（3）A、B生成C的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)，
故答案為：，取代反應(yīng)；
（4）C→D的化學(xué)方程式為：，故答案為：；
（5）由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（6）E（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：①分子中有兩個(gè)苯環(huán)但不含結(jié)構(gòu)；②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，若2個(gè)苯環(huán)通過-CH₂-相連，為對稱結(jié)構(gòu)，-OH與-CH₂-有鄰、間、對3種；若2個(gè)苯環(huán)直接相連，-OH與-CH₃在同一苯環(huán)上時(shí)，-OH與另外苯環(huán)處于鄰位，-CH₃有4種位置，-OH與另外苯環(huán)處于間位，-CH₃有4種位置，-OH與另外苯環(huán)處于對位，-CH₃有2種位置；當(dāng)-OH與-CH₃不在同一苯環(huán)上時(shí)，-OH與另外苯環(huán)有鄰、間、對3種位置，-CH₃也有鄰、間、對3種位置，該情況有9種，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2+9=22種，其中一種異構(gòu)體的核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為3：2：2：2：2：1，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：22；．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫，注意根據(jù)有機(jī)物分子式與反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯點(diǎn)、難點(diǎn)，難點(diǎn)中等．