Question

（本題共12分）現(xiàn)有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)。

已知：① 在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解

②

請(qǐng)完成下列填空：

47．X中官能團(tuán)的名稱是 。48．F→H的反應(yīng)類型是 。

49．I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

50．E不具有的化學(xué)性質(zhì) （選填序號(hào)）

A．取代反應(yīng) B．消去反應(yīng)

C．氧化反應(yīng) D．1molE最多能與2molNaHCO3反應(yīng)

51． X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式： ；

52．F→G的化學(xué)方程式： ；

53．寫出一種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

A．苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子 B．不能發(fā)生水解反應(yīng)

C．遇FeCl3溶液不顯色 D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)

Answer 1

47．（1分）酯基、溴原子；48. （1分）消去；49．（2分）或；

50．（2分）B、D

51．（2分）①

或；

52．（2分）②或；

53．（2分）;;

;

【解析】

試題分析：47．由于X在NaOH存在下反應(yīng)產(chǎn)生的C可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明C中含有醛基，C是甲酸，B是甲醛，A是甲醇；則X中含有酯基及Br原子。所以X中官能團(tuán)的名稱是酯基、溴原子；

48. 由于E與足量的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F，F(xiàn)發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生的H可以是溴水褪色，證明F→H，的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

49. D能夠與新制Cu(OH)2在加熱時(shí)發(fā)生反應(yīng)，說明D中含有醛基，產(chǎn)物E遇FeCl3溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)，證明在E中含有酚羥基。在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解，則Br原子不能直接連接在苯環(huán)上。則酯基應(yīng)該是甲酸與酚羥基形成的。由于苯環(huán)上有四個(gè)取代基且苯環(huán)上的一溴代物只有一種，則該物質(zhì)應(yīng)該是對(duì)稱的。X可能是或。若X是，則根據(jù)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知D是；E是；F是；G是：;H是；I是。上述關(guān)系成立。若X是，則D是 ；E是；F是，G是；H是；I是。所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 或；

50．由于E是或，分子中含有2個(gè)甲基、一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基，所以它可以發(fā)生：取代反應(yīng)、氧化反應(yīng) ，由于相鄰的兩個(gè)碳原子上沒有H原子，所以不能發(fā)生消去反應(yīng) ，又由于只含有一個(gè)羧基，所以1molE最多能與1molNaHCO3反應(yīng)，故選項(xiàng)是B、D；

51． X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式是或

52．F→G的化學(xué)方程式是或；

53．同時(shí)符合條件A．苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子；B．不能發(fā)生水解反應(yīng)；C．遇FeCl3溶液不顯色；D．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體共有四種，它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;;

;。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。