Question

17．某有機(jī)物甲和A互為同分異構(gòu)體，經(jīng)測(cè)定它們的相對(duì)分子質(zhì)量小于100；將1mol甲在O₂中充分燃燒得到等物質(zhì)的量的CO₂和H₂O （g ），同時(shí)消耗112LO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；在酸性條件下將1mol甲完全水解可以生成1mol 乙 和1mol丙；而且在一定條件下，丙可以被連續(xù)氧化成為乙．
（1）請(qǐng)確定并寫出甲的分子式C₄H₈O₂；與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有4種（包含甲）．
經(jīng)紅外光譜測(cè)定，在甲和A的結(jié)構(gòu)中都存在C=O雙鍵和C-O單鍵，B在HIO₄存在并加熱時(shí)只生成一種產(chǎn)物C，下列為各相關(guān)反應(yīng)的信息和轉(zhuǎn)化關(guān)系：
①ROH+HBr（氫溴酸）$\stackrel{△}{→}$RBr+H₂O
②

（2）E→F 的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；
（3）G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）B→D的反應(yīng)化學(xué)方程式為：；
（5）寫出C在條件①下進(jìn)行反應(yīng)的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過(guò)一定途徑可轉(zhuǎn)化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇；C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答 解：1mol甲在酸性條件下可水解生成1mol 乙和1mol丙，則甲中含有酯基，且丙通過(guò)一定途徑可轉(zhuǎn)化為乙，則丙是醇，乙是酸，1mol的某有機(jī)物甲在O₂中充分燃燒，可得到等體積的CO₂和H₂O（g ），并消耗112L O₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），設(shè)有機(jī)物X的分子式為C_nH_2nO_x，C_nH_2nO_x+O₂→nCO₂₊+nH₂O，由1mol有機(jī)物X完全燃燒需要5molO₂知，3n-x=10，且M＜100，只有C₄H₈O₂符合題意，則甲是乙酸乙酯，乙是乙酸，丙是乙醇；C和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)然后酸化得乙酸，則C是乙醛，A與甲為同分異構(gòu)體，且A中含有碳氧雙鍵，B只生成C，根據(jù)題給信息知，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A和氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH=CH₂，F(xiàn)在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，甲的分子式為C₄H₈O₂，與甲屬同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4種，
故答案為：C₄H₈O₂，4；  
 （2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃COCH（Br）CH₃，E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，故答案為：消去；
（3）通過(guò)以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：，故答案為：；
（4）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，2，3-丁二醇和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（5）乙醛和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物分子式的確定，推斷時(shí)注意把握突破口，把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)以及轉(zhuǎn)化，特別是題給信息，在解答時(shí)要注意審題．