Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]有機(jī)化合物G是一種高級(jí)香料，可通過下列反應(yīng)路線合成：

其中A~G分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。

已知以下信息：

①A為一氯代芳香烴，相對(duì)分子質(zhì)量為140.5 。

②1 mol C完全燃燒可生成54 g 水。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A在NaOH水溶液中發(fā)生反應(yīng)生成M，M經(jīng)催化氧化生成化合物N，N能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，B的名稱為 。

（2）A→B的反應(yīng)類型是 ，D→F的反應(yīng)類型是 。

（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的反應(yīng)方程式是 。

（4）G的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的芳香族化合物共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且鋒面積之比為2：2：2：1：1的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由環(huán)己烷為起始有機(jī)原料制備的合成路線。（合成路線常用的表示方法：）

Answer 1

【答案】（1），苯乙烯；

（2）消去反應(yīng)；加成(還原)反應(yīng)；

（3）；

（4）13種，；

（5）

【解析】

試題分析：（1）A在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)，生成醇，醇被氧化成醛，因此A中至少為為：，其分子量為126.5，而A的分子量為140.5，相差1個(gè)“CH2”，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，即A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，為苯乙烯；（2）根據(jù)(1)的分析，此反應(yīng)是取代反應(yīng)；根據(jù)信息③，C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：和HCHO，1molC完全燃燒生成54g水，說明C中含有6molH，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D為甲醛，甲醛和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；（3）C中含有醛基，和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的方程式為：；（4）E為苯甲酸，F(xiàn)為甲醇，兩者發(fā)生酯化反應(yīng)，G的分子式為：146，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，(鄰間對(duì)三種)、（醛基有4種位置）、(醛基有4種位置)、（醛基有2種位置），綜上所述有13種，有5組峰，說明有5種不同的氫原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；（5）。