Question

（14分）CYP73A1炔抑制劑的合成路線如下：

（1）化合物A核磁共振氫譜有____________種蜂。

（2）化合物C中含氧官能團(tuán)有_______________、______________（填名稱）。

（3）鑒別化合物B和C最適宜的試劑是____________________。

（4）寫出A—B的化學(xué)方程式_____________________________。

（5）B的同分異構(gòu)體很多，符合下列條件的異構(gòu)體有______________種。

①苯的衍生物  ②含有羧基和羥基 ③分子中無(wú)甲基

（6）試以苯酚、氯乙酸鈉（ClCH₂COONa）、正丁醇為原料(無(wú)機(jī)試劑任用)，結(jié)合題中有關(guān)信息，請(qǐng)補(bǔ)充完整的合成路線流程圖。

 

Answer 1

【答案】

（1）4（2分）    （2）酯基、醚鍵（各2分）  （3）FeCl₃溶液（2分）

（4）（2分）

（5）7（2分）

（6）（4分）

【解析】（1）考查有機(jī)物中氫原子種類的判斷。首先同一個(gè)碳原子上的氫原子是相同的，其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的，再就是具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的（類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系）。所以根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物A核磁共振氫譜有4種峰。

（2）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物C中含氧官能團(tuán)有酯基和醚鍵。

（3）B中含有酚羥基，而C沒(méi)有，據(jù)此可以用氯化鐵溶液鑒別。

（4）A生成B的反應(yīng)是羧基和甲醇的酯化反應(yīng)，所以方程式為

。

（5）如果羥基和苯環(huán)直接相連，則另一個(gè)取代基是－CH₂COOH，有鄰、間、對(duì)三種。如果羧基和苯環(huán)直接相連，則另一個(gè)取代基是－CH₂OH，有鄰、間、對(duì)三種。如果苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，則還有1種，因此共計(jì)上7種。

（6）要生成，則必須要有，然后通過(guò)酯化反應(yīng)即可。根據(jù)B生成C的反應(yīng)可知，要得到，則必須通過(guò)試劑氫氧化鉀和ClCH₂COONa生成，所以正確的路線是（見(jiàn)答案）。