Question

（14分）A～I(xiàn)九種有機(jī)物有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：R₁CHOHCHOHR₂ + HIO₄—→R₁CHO+ R₂CHO+HIO₃ +H₂O；又知C的苯環(huán)上的一氯代物有2種。請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A            ；I            ； C中的官能團(tuán)名稱            ，其核磁共振氫譜圖中有       峰。
（2）由H生成G的有機(jī)反應(yīng)類型為                。
（3）寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化反應(yīng)的化學(xué)方程式D→B                    ,  F→E反應(yīng)的化學(xué)方程式                      。
（4）化合物C的同分異構(gòu)體甚多，寫出滿足下列條件的所有芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
①屬于對(duì)位二取代苯 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)  ③在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)
                                                       。

Answer 1

（1）A 、CH₃CH₂OH   I 、
羥基  羧基    5       (2) 取代反應(yīng)
（3） CH₃CHO + 2Ag(NH₃)₂OHCH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag↓+ H₂O
CH₃CHClCHClCH₃ + 2NaOHCH₃CHOHCHOHCH₃ + 2NaCl＋2H₂O
（4）、

考查有機(jī)物的合成和推斷。根據(jù)A的性質(zhì)可知，A應(yīng)該是酯類。C能和氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，也能和碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生CO₂，所以C中含有酚羥基和羧基。根據(jù)H生成G的反應(yīng)可知，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，所以G可以和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，生成F，F(xiàn)水解得到二元醇E。根據(jù)已知信息可知，E和高碘酸反應(yīng)的生成物只有一種D，所以E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCHOHCH₃，則D是乙醛，A是乙醇，B是乙酸，F(xiàn)是CH₃CHClCHClCH₃。所以根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含有8
個(gè)碳原子，又因?yàn)镃的苯環(huán)上的一氯代物有2種，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。所以I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.
（4）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基。在NaOH溶液中可發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，因此是甲酸形成的酯。又因?yàn)閷儆趯?duì)位二取代苯，所以2個(gè)取代基分別是HCOO－和－CH₂OH或者HCOOCH₂－和-OH，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。