Question

已知物質(zhì)A顯酸性，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，請根據(jù)以下框圖回答問題：

（1）A、H的結(jié)構(gòu)簡式為

 

、

 

（2）a、b的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

（3）D和E生成F的化學(xué)方程式

 

（4）寫出C的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

 

、

 

（任寫2種）．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：推斷題

分析：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+1-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₃H₄O₂，物質(zhì)A顯酸性，故A中含有-COOH，A的不飽和度為

2×3+2-4

2

=2，故A分子中還含有C=C雙鍵，故A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CHCOOH，D可以被氧化生成G，G可以與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，故G中含有醛基-CHO，故D中含有-OH，且-OH連接的C原子上含有2個H原子，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為BrCH₂CH₂COOH，D為HOCH₂CH₂COOH，G為OHCH₂CH₂COOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C為CH₃CH₂BrCOOH，C水解并酸化生成E，E為CH₃CH₂（OH）COOH，F(xiàn)為七原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，E與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CHCOOH，H為NH₄OOCCH₂COONH₄，故答案為：CH₂=CHCOOH；NH₄OOCCH₂COONH₄；
（2）反應(yīng)a是CH₂=CHCOOH與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)b是E為CH₃CH₂（OH）COOH與HOCH₂CH₂COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）D和E生成F的化學(xué)方程式為：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂（OH）COOH+HOCH₂CH₂COOH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（4）CH₃CH₂BrCOOH的同分異構(gòu)體中屬于酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式有：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃、BrCH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂Br，
故答案為：HCOOCH₂CH₂Br、HCOOCHBrCH₃等．

點評：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及烯、醇、醛、羧酸的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，是對有機(jī)化學(xué)知識的綜合運用，是對學(xué)生思維能力的考查，根據(jù)A的分子式及性質(zhì)，判斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，注意根據(jù)D、G、H反應(yīng)，確定A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物，難度中等．