Question

【題目】某化學(xué)課外小組設(shè)計(jì)了如圖所示的裝置制取乙酸乙酯(圖中夾持儀器和加熱裝置已略去)，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）球形冷凝管的作用是____________，冷凝水從____________(填“a”或“b”)處進(jìn)入。

（2）已知下列數(shù)據(jù)：

	乙醇	乙酸	乙酸乙酯	98%濃硫酸
溶點(diǎn)/℃	117.3	16.6	-83.6
沸點(diǎn)/℃	78.5	117.9	77.5	338.0

又知溫度高于140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O

①該副反應(yīng)屬于____________反應(yīng)(填字母)。

a．加成反應(yīng) b．取代反應(yīng) c．酯化反應(yīng) d．消去反應(yīng)

②考慮到反應(yīng)速率等多種因素．用上述裝置制備乙酸乙酯時(shí)，反應(yīng)的最佳溫度范圍是____________(填字母)。

a．T<77.5℃ b．T>150℃ c．115℃<T<130℃

（3）反應(yīng)結(jié)束后，欲從反應(yīng)混合物中分離出乙酸乙酯，應(yīng)使用的分離方法是____________(填操作方法名稱，下同)，所用到的主要儀器為____________，進(jìn)行此步操作后，所得有機(jī)層中的主要無(wú)機(jī)物雜質(zhì)是水，在不允許使用干燥劑的條件下，除去水可用____________的方法：在乙酸乙酯的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，有一種直鏈的酯在強(qiáng)堿條件下與新制氫氧化銅濁液混合加熱一段時(shí)間后，發(fā)現(xiàn)生成了磚紅色沉淀，請(qǐng)寫出的化學(xué)方程式________________________。

（4）若實(shí)驗(yàn)所用乙酸質(zhì)量為6.0g，乙醇質(zhì)量為5.0g，得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4g．則乙酸乙酯的產(chǎn)率是____________。

（5）乙二酸和乙二醇也能發(fā)生酯化反應(yīng)，寫出生成環(huán)酯的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________。

Answer 1

【答案】 冷凝回流 a b c 分液 分液漏斗 蒸餾 HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH 50% +2H2O

【解析】（1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水從冷凝管下口進(jìn)上口出，冷凝管的冷凝效果好。

（2）①乙醇分子間脫水生成醚為取代反應(yīng)。

②高于140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，溫度太低反應(yīng)速率太慢，也不利于乙酸乙酯的蒸出，因此反應(yīng)的最佳溫度范圍是115℃<T<130℃。

（3）乙酸乙酯中含有雜質(zhì)乙酸和乙醇，因此用飽和碳酸鈉溶液對(duì)乙酸乙酯進(jìn)行分離和提純；乙酸乙酯的屬于酯類的同分異構(gòu)體中能夠與新制的氫氧化銅濁液混合加熱反應(yīng)生成磚紅色沉淀，該酯一定為甲酸某酯，題意要求為直鏈的酯，所以該酯只能為甲酸丙酯。

（4）根據(jù)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 反應(yīng)關(guān)系，結(jié)合題給的反應(yīng)物質(zhì)量，判斷出乙醇過(guò)量，利用乙酸計(jì)算出乙酸乙酯的質(zhì)量，即可求出產(chǎn)率。

（5）乙二醇和乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯。

詳解: （1）球形冷凝管的作用是冷凝回流，水從冷凝管下口進(jìn)上口出，冷凝管的冷凝效果好,因此水從冷凝管的a處進(jìn)入；正確答案：冷凝回流；a。

（2）①140℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng): 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,反應(yīng)可以看做一個(gè)乙醇分子中的羥基被另一個(gè)乙醇分子中的乙氧基取代，發(fā)生的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；正確選項(xiàng)：b 。

②考慮到反應(yīng)速率等多種因素,溫度越高越好,但溫度過(guò)高會(huì)發(fā)生副反應(yīng), 2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O,用上述裝置制備乙酸乙酯時(shí),反應(yīng)的最佳溫度范圍是115℃<T<130℃，正確選項(xiàng):c。

（3）制備乙酸乙酯時(shí)常用飽和碳酸鈉溶液,目的是中和揮發(fā)出來(lái)的乙酸,使之轉(zhuǎn)化為乙酸鈉溶于水中,便于聞乙酸乙酯的香味；溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分層得到酯；乙酸乙酯密度比水小，所以在碳酸鈉溶液層上方有無(wú)色油狀液體出現(xiàn)，欲分離出乙酸乙酯,應(yīng)使用的分離方法是分液,用到的主要儀器為分液漏斗,乙酸乙酯從該儀器的上端流出；進(jìn)行此步操作后,所得有機(jī)層中的主要無(wú)機(jī)物雜質(zhì)是水,在不允許使用干燥劑的條件下,除去水可用蒸餾的方法分離；和乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體，且能夠與新制氫氧化銅濁液加熱反應(yīng)的酯，一定含有醛基，即甲酸某酯，該酯為直鏈結(jié)構(gòu)，所以該酯為甲酸丙酯，反應(yīng)的方程式為：HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH；正確答案： 分液；分液漏斗；蒸餾； HCOOCH2CH2CH3+2Cu(OH)2+2NaOH→Cu2O+Na2CO3+3H2O+CH3CH2CH2OH。

（4）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,乙醇和乙酸反應(yīng)的質(zhì)量比為46:60,若實(shí)驗(yàn)所用乙酸質(zhì)量為6.0g,乙醇質(zhì)量為5.0g ,乙醇過(guò)量,根據(jù)CH3COOH~ CH3COOCH2CH3關(guān)系計(jì)算生成的乙酸乙酯,計(jì)算得到乙酸乙酯質(zhì)量8.8 g ,得到純凈的產(chǎn)品質(zhì)量為4.4g,則乙酸乙酯的產(chǎn)率；正確答案：50%。

（5）乙二酸和乙二醇也能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成環(huán)酯的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；正確答案： 。