Question

【題目】以乙烯為原料合成環(huán)狀化合物 E(C4H4O4)的流程如下。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________；C 中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是____________。

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是______________。

（3）反應(yīng)①⑤中，屬于取代反應(yīng)的是_______(填寫(xiě)編號(hào))。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式______________ 。

（5）F是E的同分異構(gòu)體，且1 mol F與足量的 NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2mol CO2氣體，請(qǐng)寫(xiě)出符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________ 。

（6）參照上述合成路線(xiàn)的表示，設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備乙二醇的最簡(jiǎn)合成路線(xiàn)：

__________________________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1） 羧基、溴原子

（2）(CH3)2C=C(CH3)2 ，2, 3-二甲基-2-丁烯

（3）④⑤

（4）2BrCH2CH2OH＋O22BrCH2CHO＋2H2O

（5）HOOCCH=CHCOOH ，CH2=C(COOH)2

（6）CH2=CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH

【解析】

試題分析：乙烯和HBrO發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A能發(fā)生催化氧化，說(shuō)明A中含有醇羥基，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，B為CH2BrCHO，B被氧化生成C，C為CH2BrCOOH，C和NaOH的水溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化得到D，D為HOCH2COOH，D在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E是環(huán)狀化合物，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（1）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C為CH2BrCOOH，C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、溴原子；

（2）在乙烯的同系物中，所有碳原子一定共平面且碳原子數(shù)最多的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(CH3)2C=C(CH3)2，名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)是2，3-二甲基-2-丁烯；

（3）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)①～⑤中，屬于取代反應(yīng)的是④⑤；

（4）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，B為CH2BrCHO，A發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B，所以反應(yīng)②的化學(xué)方程式2HOCH2CH2Br+O22CH2BrCHO+2H2O；

（5）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，F(xiàn)是E的同分異構(gòu)體，且1mol F與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出2mol CO2氣體，說(shuō)明F中含有兩個(gè)羧基，則符合條件的F的所有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH=CHCOOH、CH2=C(COOH)2；

（6）乙烯和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，所以以乙烯為原料制備乙二醇的最簡(jiǎn)合成路線(xiàn)：。