Question

【題目】阿托酸是一種常用的醫(yī)藥中間體，合成路線如下：

（1）①的反應(yīng)類型是_________；②的反應(yīng)試劑和條件是________________。

（2）反應(yīng)③是氧化反應(yīng)，但有一個(gè)羥基沒(méi)有被氧化。原因是___________________；

欲檢驗(yàn)反應(yīng)④的有機(jī)產(chǎn)物，可選擇的試劑是________________________。

a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液

（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式__________________________________；寫(xiě)出一種與阿托酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

（4）由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。寫(xiě)出其合成路線。____________

（合成路線常用的表示方式為：XY……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 加成 氫氧化鈉溶液、加熱 羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化 d 、、、 （寫(xiě)一個(gè)即可）

【解析】（1）通過(guò)分析可知：有機(jī)物 與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物A，為溴代烴，在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成；正確答案：加成 ；氫氧化鈉溶液、加熱 。

（2）發(fā)生催化氧化，變?yōu)? ；但有一個(gè)羥基沒(méi)有被氧化，原因羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化；有機(jī)物④為，羧基能夠和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體，可以用NaHCO3溶液來(lái)檢驗(yàn)；正確答案：羥基相連碳上沒(méi)有氫原子，不能被氧化；d。

（3）反應(yīng)⑤在濃硫酸作用下，發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)方程式為；與阿托酸具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有4種：

一個(gè)取代基的為：；2個(gè)取代基為、、；正確答案： 、、、 （寫(xiě)一個(gè)即可）。

（4）CH2=CH-CHO被銀氨溶液氧化為CH2=CHCOOH，該有機(jī)物再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2COOH，CH3CH2COOH與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；具體流程如下：；正確答案：