Question

16．塑料及塑料制品在現(xiàn)代工業(yè)及生活中占有極為重要的地位，增塑劑是改善塑料性能的必不可少的添加劑．工業(yè)上生產(chǎn)某增塑劑E 的流程圖如下：

己知：A是烴，E中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23%．
（1）A的名稱是對(duì)二甲苯；D中官能團(tuán)名稱為：羧基；D→E的反應(yīng)類型取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)．
（2）寫(xiě)出上述轉(zhuǎn)化中生成B物質(zhì)的化學(xué)反應(yīng)方程式：．
（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（4）D有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有10種，任意寫(xiě)出其中2 種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①遇FeCl₂溶液顯紫色              
②能發(fā)生水解反應(yīng)
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)                  
④苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子
（5）E的分子式C_l6H₂₂O₄，流程圖中飽和一元醇的最大質(zhì)荷比為74．

Answer 1

分析 A是烴，在光照條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B能發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，生成B的反應(yīng)是氯代烴的水解反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，D為，D和飽和一元醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23%，設(shè)參加反應(yīng)的飽和一元醇分子式為C_nH_2n+1OH，則E的分子式為C_n+8H_4n+6O₄，O元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{16×4}{12×（8+n）+1×（4n+6）+16×4}$×100%=23%，n=4，所以E為對(duì)苯二甲酸丁酯，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是烴，在光照條件下，A和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B能發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C能和新制氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)，生成B的反應(yīng)是氯代烴的水解反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C為，D為，D和飽和一元醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23%，設(shè)參加反應(yīng)的飽和一元醇分子式為C_nH_2n+1OH，則E的分子式為C_n+8H_4n+6O₄，O元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)=$\frac{16×4}{12×（8+n）+1×（4n+6）+16×4}$×100%=23%，n=4，所以E為對(duì)苯二甲酸丁酯，
（1）A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，為對(duì)二甲苯，D為對(duì)苯二甲酸，則D中官能團(tuán)為羧基，D生成E為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，故答案為：對(duì)二甲苯；羧基；取代（或酯化）反應(yīng)；
（2）氯代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成對(duì)二苯甲醇，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（3）通過(guò)以上分析知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（4）D為，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①遇FeCl₂溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；             
②能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明含有酯基；
③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，
④苯環(huán)上有3種不同環(huán)境的氫原子，
如果-OH、-OOCH處于鄰位，-CHO有4種放置方法；
如果-OH、-OOCH處于間位，-CHO有4種放置方法；
如果-OH、-OOCH處于對(duì)位，-CHO有2種放置方法，
所以符合條件的有10種；
其任意兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：10；；
（5）E的分子式C_l6H₂₂O₄，飽和一元醇為丙醇，其相對(duì)分子質(zhì)量是74，所以其最大核質(zhì)比為74，
故答案為：C_l6H₂₂O₄；74．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)某些物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，熟練掌握常見(jiàn)有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度中等．