Question

某芳香族化合物J常用作防腐劑，J可利用下列路線合成：

已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴
②

KMnO4/H+

（-R₁、-R₂-表示氫原子或烴基）
③R₁CHO+R₂CH₂CHO

稀NaOH

△

④D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1．
回答下列問(wèn)題：
（1）A的分子式為

 

，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為

 

．
（2）寫(xiě)出C→D的反應(yīng)方程式：

 

．
（3）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

 

種．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   
②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
（4）F的結(jié)構(gòu)式為

 

，寫(xiě)出G→H的反應(yīng)方程式：

 

．
（5）檢驗(yàn)H中含氧官能團(tuán)的試劑為

 

（填試劑名稱(chēng)），由H→I的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（6）J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合J為芳香族化合物可知A中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由E的分子式及反應(yīng)信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應(yīng)得到D，D酸化得到E，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說(shuō)明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，G發(fā)生信息③的反應(yīng)生成H，可推知H為CH₂=CHCH₂CHO，H發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，I與E反應(yīng)生成J為，據(jù)此解答．

解答： 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的烴，分子中C原子最大數(shù)目=

92

12

=7…8，可推知A為C₇H₈，A的不飽和度=

2×7+2-8

2

=4，結(jié)合J為芳香族化合物可知A中含有1個(gè)苯環(huán)，側(cè)鏈為甲基，故A為，由E的分子式及反應(yīng)信息②可知A與氯氣在氯化鐵作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成C，C在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下反應(yīng)得到D，D酸化得到E，D的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積之比為1：1，說(shuō)明D中苯環(huán)上2個(gè)側(cè)鏈處于對(duì)位，故A與氯氣發(fā)生甲基對(duì)其取代反應(yīng)生成B，則B為順推可知C為，D為，E為．乙烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH₃CHO，G發(fā)生信息③的反應(yīng)生成H，可推知H為CH₂=CHCH₂CHO，H發(fā)生加成反應(yīng)生成I為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，I與E反應(yīng)生成J為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為：C₇H₈，由A→B的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為：Cl₂、FeCl₃（或Fe）作催化劑，
故答案為：C₇H₈；Cl₂、FeCl₃（或Fe）作催化劑；
（2）C→D的反應(yīng)方程式為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O，
故答案為：+3NaOH

水

△

+NaCl+2H₂O；
（3）E為，其同分異構(gòu)體同時(shí)符合下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有-CHO，②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，若有2個(gè)側(cè)鏈，側(cè)鏈為-OH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種，若有3個(gè)側(cè)鏈：2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，若2個(gè)-OH處于鄰位，-CHO有2種位置，若2個(gè)-OH處于間位，-CHO有3種位置，若2個(gè)-OH處于對(duì)位，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+2+3+1=9種，
故答案為：9；
 （4）F為乙烯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，G→H的反應(yīng)方程式為2CH₃CHO

稀NaOH

△

CH₂=CHCH₂CHO，
故答案為：CH₂=CH₂；2CH₃CHO

稀NaOH

△

CH₂=CHCH₂CHO；
（5）H為CH₂=CHCH₂CHO，其中含氧官能團(tuán)為醛基，檢驗(yàn)醛基的試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），H→I的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，
故答案為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；
（6）根據(jù)上面的分析可知，J為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合給予的信息采取正推法、逆推法相結(jié)合確定B、C、D中取代基的位置是關(guān)鍵，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有一定的要求，難度中等．