Question

9．根據(jù)圖示填空

（1）化合物A含有的官能團是碳碳雙鍵，醛基、羧基．
（2）B在酸性條件下與Br₂反應得到E，E在足量的氫氧化鈉醇溶液作用下轉(zhuǎn)變成F，由E轉(zhuǎn)變成F時發(fā)生兩種反應，其反應類型分別是消去反應、中和反應．
（3）D的結構簡式是NaOOC-CH=CH-COONa．
（4）1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，其反應方程式是OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$HO-CH₂-CH-CH₂-COOH．
（5）與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是．

Answer 1

分析 A能和銀氨溶液反應，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環(huán)狀物H，1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，中的雙鍵和醛基被加成后可以出現(xiàn)羥基，故A為：HOOC-CH=CH-CHO，B為：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D為：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，得到E，從E到F是鹵代烴的消去反應得到的F是炔，故F為：HOOC-C≡C-COOH，
（1）根據(jù)化合物A的性質(zhì)來確定A的結構；
（2）根據(jù)A和銀氨溶液反應后的產(chǎn)物判斷B中的官能團，根據(jù)官能團決定化學性質(zhì)來分析反應類型；
（3）根據(jù)H的分子式確定A的結構簡式，根據(jù)A到B的轉(zhuǎn)化來確定B的結構進而分析B和燒堿反應的產(chǎn)物；
（4）根據(jù)A和氫氣發(fā)生的加成反應來回答；
（5）根據(jù)同分異構體的概念和書寫方法來回答．

解答 解：A能和銀氨溶液反應，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環(huán)狀物H，1mol A與2mol H₂反應生成1mol E，中的雙鍵和醛基被加成后可以出現(xiàn)羥基，故A為：HOOC-CH=CH-CHO，B為：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D為：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，得到E，從E到F是鹵代烴的消去反應得到的F是炔，故F為：HOOC-C≡C-COOH，
（1）A能和銀氨溶液反應，說明A中有醛基，又能和碳酸氫鈉反應，故A中一定有羧基，還能和氫氣在鎳作催化劑作用下加成為G，G分子內(nèi)酯化生成了分子式為C₄H₆O₂的環(huán)狀物H，故A中有雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵，醛基、羧基；
（2）H應是G發(fā)生酯化反應的產(chǎn)物，G中既有羥基又有羧基，A中的雙鍵和醛基被加成后可以出現(xiàn)羥基，故A為：HOOC-CH=CH-CHO，B為：NH₄OOC-CH=CH-COONH₄，D為：NaOOC-CH=CH-COONa，B和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，得到E，從E到F是鹵代烴的消去反應得到的F是炔，故F為：HOOC-C≡C-COOH，碳原子在一條直線上，
故答案為：消去反應、中和反應；
（3）D是B中的羧基和燒堿中和后的鈉鹽，結構簡式為：NaOOC-CH=CH-COONa，故答案為：NaOOC-CH=CH-COONa；
（4）1mol A中的雙鍵和醛基均可以被氫氣加成，共消耗2mol H₂，反應方程式為：OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$HO-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，
故答案為：OHC-CH=CH-COOH+2H₂$\frac{\underline{\;催化劑\;}}{△}$HO-CH₂-CH-CH₂-COOH；
（5）A為HOOC-CH=CH-CHO，與A具有相同官能團的A的同分異構體的結構簡式是，故答案為：．

點評 本題目是一道有機化學推斷題，官能團決定物質(zhì)的化學性質(zhì)是解決問題的關鍵，題目難度不大．