Question

已知：一個碳原子上連多個羥基時不穩(wěn)定：
烴A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）寫出B的分子式

 

、C的結(jié)構(gòu)簡式

 

；
（2）D中含氧官能團的名稱為

 

，指出反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型：

 

．
（3）寫出C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．
（4）F是一種高聚物，由E生成F的化學(xué)方程式為

 

（5）E有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的共有

 

種．
①屬于芳香化合物；②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③含有酯的結(jié)構(gòu)；  ④苯環(huán)上有兩個取代基．
其中核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系及碳骨架可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解得到得到C，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醛基，結(jié)合信息中2個羥基連接同一碳原子上，不穩(wěn)定自動脫水得到羰基，故A為，則B為，C為，D為，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物F為，據(jù)此解答．

解答： 解：由G發(fā)生加聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系及碳骨架可知，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B水解得到得到C，C與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則C中含有醛基，結(jié)合信息中2個羥基連接同一碳原子上，不穩(wěn)定自動脫水得到羰基，故A為，則B為，C為，D為，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成G，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物F為，
（1）由上述分析可知，B為，其分子式為C₉H₈Br₄，C的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：C₉H₈Br₄；；
（2）D為，含氧官能團的名稱為：羧基、羰基，反應(yīng)⑥是發(fā)生消去反應(yīng)生成，
故答案為：羧基、羰基；消去反應(yīng)；
（3）C與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）F是一種高聚物，由E生成F的化學(xué)方程式為：n

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n

一定條件

+（n-1）H₂O；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件：①屬于芳香化合物，含有苯環(huán)；②能使FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，③含有酯的結(jié)構(gòu)； ④苯環(huán)上有兩個取代基，除酚羥基外另外側(cè)鏈為-CH₂CH₂OOCH，或-CH（CH₃）OOCH，或-CH₂OOCCH₃，或-OOCCH₂CH₃，或-COOC₂CH₃，或-CH₂COOCH₃，各有鄰、間、對三種，故共有6×3=18，其中核磁共振氫譜圖中有6組吸收峰，其面積之比為1：2：2：2：2：1的有機物結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：18；．

點評：本題考查有機物推斷，根據(jù)G的加聚產(chǎn)物結(jié)構(gòu)確定G的結(jié)構(gòu)，根據(jù)反應(yīng)條件綜合發(fā)生A的結(jié)構(gòu)，再利用順推法進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體書寫為易錯點，難度中等．