Question

【題目】傳統(tǒng)中草藥金銀花對(duì)治療“新冠肺炎”有效，其有效成分“綠原酸”的一種人工合成路線如下：

已知：i.

ii.

回答下列問題：

(1)有機(jī)物B的名稱是__________。

(2)C→D反應(yīng)生成的官能團(tuán)是__________。

(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是__________。

(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是__________。

(5)反應(yīng)③的目的是__________。

(6)G→綠原酸反應(yīng)中，若水解時(shí)間過長會(huì)降低綠原酸產(chǎn)率，生成副產(chǎn)物F和(寫結(jié)構(gòu)簡式)_______________。

(7)參照上述合成方法，設(shè)計(jì)三步反應(yīng)完成以丙酸為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉 (無機(jī)試劑任選) ，寫出合成路線__________。

Answer 1

【答案】1,2-二氯乙烯 羧基 取代反應(yīng) 保護(hù)其它羥基，防止其它羥基轉(zhuǎn)化為酯基

【解析】

根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合D的分子式可知，D為，則C中含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)信息i，可知B為，則C為，C與CO和H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成D；結(jié)合流程圖中各種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)分析解答。

(1)根據(jù)上述分析，B為，名稱為1，2-二氯乙烯，故答案為：1，2-二氯乙烯；

(2)C()→D()反應(yīng)過程中生成的官能團(tuán)是羧基，故答案為：羧基；

(3)反應(yīng)①為D→E，發(fā)生的是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(4)結(jié)合E和F結(jié)構(gòu)的變化可知，反應(yīng)②為E中溴原子和氯原子的水解反應(yīng)，然后酸化得到F，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O，故答案為：+5 NaOH + 3NaBr+NaCl+H2O；

(5)根據(jù)流程圖中F和綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)③的目的是保護(hù)其它羥基，防止其它羥基轉(zhuǎn)化為酯基，故答案為：保護(hù)其它羥基，防止其它羥基轉(zhuǎn)化為酯基；

(6)綠原酸中的酯基也可能發(fā)生水解，生成副產(chǎn)物F和，使得水解時(shí)間過長會(huì)降低綠原酸產(chǎn)率，故答案為：；

(7) 以丙酸()為原料制備高吸水性樹脂聚丙烯酸鈉()，需要先合成丙烯酸鈉()，根據(jù)題干流程圖中D→E的反應(yīng)可知，只需要在丙酸()中引入溴原子()，然后在將溴原子消去即可，因此合成路線為：，故答案為：。