Question

4．席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用．合成G的一種路線如下：


已知以下信息：
①$→_{②Zn/H_{2}O}^{①O_{3}}$R₁CHO+
②1mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106
④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子
⑤RNH₂+$\stackrel{一定條件}{→}$+H₂O
回答下列問題：
（1）C中官能團(tuán)名稱羰基，D的化學(xué)名稱乙苯．
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O．
（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有19種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是（寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式）．
（5）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺：
$\stackrel{一定條件1}{→}$H$\stackrel{反應(yīng)條件2}{→}$I$→_{一定條件}^{C}$J$\stackrel{還原}{→}$
反應(yīng)條件1所選擇的試劑為硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃，H→I的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)．

Answer 1

分析 A的分子式為C₆H₁₃Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B為烯烴，1mol B發(fā)生信息①中氧化反應(yīng)生成2mol C，且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B為對稱結(jié)構(gòu)烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，C為（CH₃）₂C=O，逆推可知A為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂．D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106，D含有一個苯環(huán)，側(cè)鏈?zhǔn)搅?106-77=29，故側(cè)鏈為-CH₂CH₃，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫，故D發(fā)生乙基對位取代反應(yīng)生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH₂，則F為，C與F發(fā)生信息⑤中反應(yīng)，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為，以此解答（1）～（4）；
（5）由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺的流程可知，H為硝基苯，I為苯胺，C為（CH₃）₂C=O，J為，以此來解答．

解答 解：（1）C為（CH₃）₂C=O，官能團(tuán)名稱為羰基，D為，其化學(xué)名稱為乙苯，
故答案為：羰基；乙苯；
（2）由A生成B的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：（CH₃）₂CH-CCl（CH₃）₂+NaOH$→_{△}^{乙醇}$（CH₃）₂C=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）F為，含有苯環(huán)同分異構(gòu)體中，
若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位2種，
若只有一個取代基，可以為-CH（NH₂）CH₃、-CH₂CH₂NH₂、-NH-CH₂CH₃、-CH₂NHCH₃、-N（CH₃）₂，有5種；
若取代為2個，還有-CH₃、-CH₂NH₂或-CH₃、-NHCH₃，各有鄰、間、對三種，共有6種；
若取代基有3個，即-CH₃、-CH₃、-NH₂，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，
故符合條件的同分異構(gòu)體有：2+5+6+6=19，
其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH₃，可以是，
故答案為：19；；
（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱50℃～60℃條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與（CH₃）₂C=O反應(yīng)得到，最后加成反應(yīng)還原得到，
故反應(yīng)條件1所選用的試劑為：硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃，H為硝基苯，I的結(jié)構(gòu)簡式為，可知H→I的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，
故答案為：硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃；還原反應(yīng)．

點評 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點，把握流程中官能團(tuán)的變化、碳鏈變化、有機(jī)反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．