Question

有機(jī)物F（分子式為C1₂H₁₄O₂）廣泛用于香精的調(diào)香劑．為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

 種峰；峰面積比為

 

（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是

 

（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是

 

（填編號(hào)）；
（4）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：

 

（5）E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團(tuán)；
②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題．

解答： 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，所以在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，其峰面積比為3：3：2：2，
故答案為：4； 3：3：2：2；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羥基、羧基等官能團(tuán)，
故答案為：羥基、羧基；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；

（5）E為，符合下列條件①屬于芳香族化合物，且含有與E相同的官能團(tuán)，說(shuō)明含有苯環(huán)和羥基；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則兩個(gè)取代基處于對(duì)位，符合條件的E的同分異構(gòu)體為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，注意把握題給信息．