Question

“魔棒”常用于晚會氣氛的渲染，其發(fā)光原理是利用H₂O₂氧化草酸二酯產(chǎn)生能量，該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后發(fā)光．草酸二酯
（CPPO）結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，請回答下列問題：
（1）草酸（乙二酸）的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）關(guān)于CPPO以下說法正確的是

 

（雙選）．
A．草酸二酯是芳香化合物
B．1mol草酸二酯最多可與4mol NaOH反應(yīng)
C．1mol草酸二酯在鉑催化下最多可與6mol H₂加成
D．草酸二酯的分子式為C₂₆H₂₃O₈Cl₆
（3）草酸、戊醇和芳香化合物M （）在催化劑和適當(dāng)條件下可以生成CPPO，則：
①生成CPPO的反應(yīng)類型為

 

；
②戊醇的醇類的同分異構(gòu)體有

 

種；在灼熱的Cu催化下，1-戊醇被O₂氧化成醛的化學(xué)方程式為

 

．
③芳香化合物M可以由物質(zhì)N氧化得到．已知苯酚和甲醛可以發(fā)生反應(yīng)：
，與（CH₃）₂C=CH₂也可以發(fā)生類似的反應(yīng)生成N，則N結(jié)構(gòu)簡式為

 

（寫出其中的一種）．

Answer 1

分析：（1）草酸（乙二酸）中只有2個C，含2個COOH；
（2）CPPO中含-Cl、-COOC-，結(jié)合苯、鹵代烴、酯的性質(zhì)分析；
（3）①草酸、戊醇和芳香化合物M （）在催化劑和適當(dāng)條件下可以生成CPPO，為酯化反應(yīng)；
②戊醇的醇類的同分異構(gòu)體可看做-OH取代戊烷中的1個H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH₂（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄，以此分析一取代物；
1-戊醇被O₂氧化成醛為催化氧化反應(yīng)；
③由信息可知，酚-OH的鄰位易被取代，則中-OH的鄰位被取代生成N，N氧化生成M，所以與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成的反應(yīng)生成N．

解答：解：（1）草酸（乙二酸）中只有2個C，含2個COOH，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC-COOH（或HOOCCOOH、），
故答案為：HOOC-COOH（或HOOCCOOH、）；
（2）CPPO中含-Cl、-COOC-，且含有苯環(huán)，
A．草酸二酯中含苯環(huán)，是芳香化合物，故A正確；
B．含-COOC，且水解生成羧基和苯酚結(jié)構(gòu)均與NaOH反應(yīng)，則1mol草酸二酯最多可與6mol NaOH反應(yīng)，故B錯誤；
C．含2個苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol草酸二酯在鉑催化下最多可與6mol H₂加成，故C正確；
D．草酸二酯的分子式為C₂₆H₂₄O₈Cl₆，故D錯誤；
故答案為：AC；
（3）①草酸、戊醇和芳香化合物M （）在催化劑和適當(dāng)條件下可以生成CPPO，為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；
②戊醇的醇類的同分異構(gòu)體可看做-OH取代戊烷中的1個H，戊烷有CH₃（CH₂）₃CH₃、CH₃CH₂（CH₃）CH₂CH₃、C（CH₃）₄，1個H被取代的產(chǎn)物分別有3、4、1種，所以戊醇有3+4+1=8種；
1-戊醇被O₂氧化成醛為催化氧化反應(yīng)，該反應(yīng)為2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O，
故答案為：8；2CH₃（CH₂）₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃（CH₂）₃CHO+2H₂O；
③由信息可知，酚-OH的鄰位易被取代，則中-OH的鄰位被取代生成N，N氧化生成M，所以與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生加成的反應(yīng)生成N，則N為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題以合成的有機(jī)物考查其結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，把握結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重烯烴、醇、酯等有機(jī)物性質(zhì)的考查，注意同分異構(gòu)體的書寫及有機(jī)反應(yīng)，題目難度不大．