Question

【題目】【化學一選修5:有機化學基礎(chǔ)】

有機物G是一種醫(yī)藥中間體，可通過如圖所示路線合成。A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，H為碳氫化合物。

已知:

請回答以下問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是________。

(2)H→I的化學反應方程式為________，B與銀氨溶液反應的化學方程式是________ 。

(3)C→D的反應類型是________，I→J的反應類型是________ 。

(4)E→F的反應條件是________ 。

(5)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是________ 。

(6)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體(含F(xiàn))共有________種(填數(shù)字)。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②紅外光譜等方法檢測分子中有結(jié)構(gòu)

③苯環(huán)上有兩個取代基

其中能與碳酸氫鈉溶液反應且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

Answer 1

【答案】 CH2＝CH2 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 取代反應 氧化反應 濃硫酸，加熱 12

【解析】A是石油化工的重要產(chǎn)品且分子中所有原子在同一平面上，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可以知道A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可以知道,B為，C為，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)可以知道F為，H的分子式是，不飽和度為，H含有一個苯環(huán)，故H為，由J的結(jié)構(gòu)可以知道I為，I發(fā)生氧化反應得到J，J發(fā)生水解反應得到E(鄰醛基苯甲酸)，E與甲醇發(fā)生酯化反應得到F。

(1)由上述分析可以知道，A的結(jié)構(gòu)簡式是，正確答案:。

(2)的反應方程式為:，B與銀氨溶液反應的化學方程式是: CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ；正確答案:；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

(3)是中被取代生成，屬于取代反應；是中甲基被氧化為，屬于氧化反應；正確答案：取代反應；氧化反應。

(4) E→F是酸與醇發(fā)生酯化反應，反應條件是濃硫酸，加熱；正確答案：濃硫酸，加熱。

(5)兩個E分子在一定條件下發(fā)生分子間脫水生成一種環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式是，正確答案:。

(6)滿足以下條件的的同分異構(gòu)體(含F)， (1)能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,含有酚羥基；(2)紅外光譜等方法檢測分子中有如結(jié)構(gòu)，可能含有酯基、可能為羧基；(3)苯環(huán)上有兩個取代基,為、,或、，或、，或、，有鄰、間、對三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有12種(含F)；其中能與碳酸氫鈉溶液反應，說明含有，且核磁共振氫譜測定有5個吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為:；正確答案:12； 。