(分)有機物A、B、C的化學式均為C5H8O2,E的化學式為C5H7BrO2,A的碳鏈無支鏈,且1mol A能與4mol 銀氨溶液完全反應。D轉化為C時另一副產物為5元環(huán)狀化合物,C分子中含有甲基。有關的轉化關系如下圖所示,試回答下列有關問題:
⑴B的結構簡式為_____________。
⑵E轉化為F的反應類型為____________________。
⑶A轉化為I的離子方程式為__________________。
⑷和G具有相同官能團的同分異構體共有________種(不包括G)。
⑸利用圖中信息,請設計從丙烯合成甘油的反應流程圖。(注明必要的反應條件,例如:)
⑴(1分) ⑵水解(取代)(1分) 中和(1分)
⑶OHC(CH2)3CHO+4Ag(NH3)2++4OH-2NH4++-OOC(CH2)3COO-+4Ag↓
+6NH3+2H2O(1分)
-OOC(CH2)3COO-+2H+HOOC(CH2)3COOH(1分)
⑷11(2分)
⑸CH3CHCH2BrCH2CHCH2BrCH2CHBrCH2Br 甘油(3分)
本題先可確定A的結構簡式,由于A的碳鏈無支鏈,且1mol A能與4mol 銀氨溶液完全反應,所以A為OHC(CH2)3CHO,A的氧化產物I為HOOC(CH2)3COOH。再確定B,由B的化學式結合B生成D的反應條件可知B是一種酯,且B分子中還應有一個碳碳雙鍵或者一個環(huán),產物D中含有羥基和羧基,D轉化為C的條件是濃硫酸并加熱,可以是醇羥基發(fā)生消去反應,也可以發(fā)生酯化反應(符合題中所描述的另一副產物為5元環(huán)狀化合物),由此可知C應是消去產物,結合C的化學式可知C中含有一個碳碳雙鍵,一個羧基,由此反推原B中無碳碳雙鍵,含有一個環(huán),根據D轉化為E時副產物的結構即可判斷B的結構為五元環(huán)狀酯,在整個轉化過程中B的最終產物為I,由此可判斷B的結構簡式為,D為CH3CH(OH)CH2CH2COOH,由于C中無甲基,故D發(fā)生消去反應的產物C的結構簡式為CH3CH=CHCH2COOH,由C和E的分子式可判斷C生成E的反應為取代反應,由I的結構可判斷取代產物E為BrCH2CH==CHCH2COOH(這一步很重要,是⑸合成的基礎)。后續(xù)反應可根椐反應條件一一寫出結構簡式,F(xiàn)為HOCH2CH=CHCH2COOH,G為HO(CH2)4COOH,H為OHCCH2CH2CH2COOH。
科目:高中化學 來源:2009-2010學年度唐山二中高二第二學期期中化學試卷 題型:填空題
(共18分)有機物A、B、C、D、E、F有如下轉化關系,化合物A的水溶液呈弱酸性,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種,其分子中含碳、氫兩元素的質量分數(shù)和為85.19%,相對分子質量小于110,E為一種最簡單的芳香酸。
請回答下列問題:
(1)寫出C轉化成D的反應條件 。
(2)B的結構簡式 ,F(xiàn)的分子式 。
(3)與C具有相同環(huán)的同分異構體共有 (含C)種,請寫出其中的任意3種與C不同類別有機物的結構簡式 。
(4)寫出反應②的化學方程式 。
寫出反應④的化學方程式 。
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科目:高中化學 來源: 題型:
(共18分)有機物A、B、C、D、E、F有如下轉化關系,化合物A的水溶液呈弱酸性,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種,其分子中含碳、氫兩元素的質量分數(shù)和為85.19%,相對分子質量小于110,E為一種最簡單的芳香酸。
請回答下列問題:
(1)寫出C轉化成D的反應條件 。
(2)B的結構簡式 ,F(xiàn)的分子式 。
(3)與C具有相同環(huán)的同分異構體共有 (含C)種,請寫出其中的任意3種與C不同類別有機物的結構簡式 。
(4)寫出反應②的化學方程式 。
寫出反應④的化學方程式 。
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科目:高中化學 來源: 題型:
(共18分)有機物A、B、C、D、E、F有如下轉化關系,化合物A的水溶液呈弱酸性,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種,其分子中含碳、氫兩元素的質量分數(shù)和為85.19%,相對分子質量小于110,E為一種最簡單的芳香酸。
請回答下列問題:
(1)寫出C轉化成D的反應條件 。
(2)B的結構簡式 ,F(xiàn)的分子式 。
(3)與C具有相同環(huán)的同分異構體共有 (含C)種,請寫出其中的任意3種與C不同類別有機物的結構簡式 。
(4)寫出反應②的化學方程式 。
寫出反應④的化學方程式 。
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科目:高中化學 來源:2009-2010學年度唐山二中高二第二學期期中化學試卷 題型:填空題
(共18分)有機物A、B、C、D、E、F有如下轉化關系,化合物A的水溶液呈弱酸性,其苯環(huán)上的一氯代物只有2種,其分子中含碳、氫兩元素的質量分數(shù)和為85.19%,相對分子質量小于110,E為一種最簡單的芳香酸。
請回答下列問題:
(1)寫出C轉化成D的反應條件 。
(2)B的結構簡式 ,F(xiàn)的分子式 。
(3)與C具有相同環(huán)的同分異構體共有 (含C)種,請寫出其中的任意3種與C不同類別有機物的結構簡式 。
(4)寫出反應②的化學方程式 。
寫出反應④的化學方程式 。
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