Question

【題目】某研究小組按下列路線合成鎮(zhèn)痛藥哌替啶：

已知：RXRCNRCOOH

請(qǐng)回答：

(1)A―→B的反應(yīng)類型是________。

(2)下列說法不正確的是________(填字母)。

A．化合物A的官能團(tuán)是硝基

B．化合物B可發(fā)生消去反應(yīng)

C．化合物E能發(fā)生加成反應(yīng)

D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

(3)寫出B＋C―→D的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________________________。

(4)設(shè)計(jì)以甲苯為原料制備C的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。

_________________________________________

(5)寫出同時(shí)符合下列條件的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。

①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；

②1HNMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵(C===N)。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) A

【解析】B與D發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D中含有-CN，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E中含有-COOH，結(jié)合E、F在酸性條件下生成物的結(jié)構(gòu)簡式，可知E、F發(fā)生酯化反應(yīng)，結(jié)合B、C含有碳原子數(shù)目可推知F為CH3CH2OH、E為，結(jié)合有機(jī)物分子式逆推可知D為、C為、B為、A為；
（1）A→B是發(fā)生取代反應(yīng)生成；；
（2）A．化合物A為，不含硝基，故A錯(cuò)誤；B．化合物B為，可發(fā)生消去反應(yīng)，故B正確；C．化合物E為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D．由哌替啶的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子式是C15H21NO2，故D正確；故選A；
（3）B+C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為：；
（4）以甲苯為原料制備C（）的合成路線流程圖為：；
（5）C（）的同分異構(gòu)體符合：①分子中有苯環(huán)而且是苯環(huán)的鄰位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子；IR譜顯示存在碳氮雙鍵（C=N），可能的同分異構(gòu)體有：。