Question

（2009?黃浦區(qū)二模）2005年的諾貝爾化學獎頒給在烯烴復分解反應研究方面做出突出貢獻的化學家．烯烴復分解是指在催化條件下實現(xiàn)C=C雙鍵斷裂兩邊基團換位的反應．
如圖表示兩個丙烯分子進行烯烴復分解，生成兩個新的烯烴分子：2-丁烯和乙烯．

現(xiàn)以丙烯為原料，可以分別合成重要的化工原料I和G，I和G在不同條件下反應可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J；

（1）反應①的類型：

取代反應

反應； G的結構簡式：

HOOC-CH=CH-COOH

；
（2）反應②的化學方程式是

；
（3）反應④中C與HCl氣體在一定條件只發(fā)生加成反應，反應④和⑤不能調(diào)換的原因是

保護A分子中C=C不被氧化

，E的結構簡式：

；
（4）反應⑨的化學方程式：

BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr

．

Answer 1

分析：由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C與HCl發(fā)生加成反應反應生成D，保護C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，

由J的結構可知，G為，由轉化關系可知，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，E中含有鹵原子、-COOH，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，C與HCl反應生成D，保護C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，據(jù)此解答．

解答：解：由反應信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應生成H，H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成I，I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應生成C，C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（3）可知C與HCl發(fā)生加成反應反應生成D，保護C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，G為HOOC-CH=CH-COOH，
（1）反應①是CH₂=CHCH₃與氯氣發(fā)生取代反應生成CH₂=CHCH₂Cl，由上述分析可知，G的結構簡式為HOOC-CH=CH-COOH，故答案為：取代反應；HOOC-CH=CH-COOH；
（2）反應②是CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，反應方程式為：，
故答案為：；
（3）反應④中C與HCl氣體在一定條件只發(fā)生加成反應，保護A分子中C=C不被氧化，反應④和⑤不能調(diào)換；
由上述分析可知，E的結構簡式為，
故答案為：保護A分子中C=C不被氧化；；
（4）反應⑨是BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應生成HOCH₂-CH₂OH，反應方程式為：
BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr，故答案為：BrCH₂CH₂Br+2H₂O

NaOH/水

△

HOCH₂CH₂OH+2HBr．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對反應信息理解運用，注意根據(jù)J的結構與轉化關系中反應條件判斷，注意掌握官能團的轉化，難度中等．