Question

13．醋柳酯是一種鎮(zhèn)咳祛痰藥，用于上呼吸道感染、感冒咳嗽、急慢性支氣管炎等的治療，結(jié)構(gòu)簡式如圖1．回答下列問題：

（1）醋柳酯的分子式為C₁₆H₁₄O₅．
（2）關(guān)于醋柳酯的說法中，正確的是B
A．核磁共振氫譜中只有6個吸收峰
B．能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)
C．1mol該物質(zhì)最多可以和7molH₂反應(yīng)
D．分子中所有原子一定在同一平面內(nèi)
（3）醋柳酯可由如圖2所示路線合成：
①A的結(jié)構(gòu)簡式為；中間產(chǎn)品C中混有反應(yīng)物A和B，檢驗C中含有A的試劑是NaHCO₃溶液．
②由C制醋柳酯的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；寫出C和足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
③A的同分異構(gòu)體很多，其中屬于酯類、且能與FeCl₃溶液反應(yīng)顯紫色的同分異構(gòu)體有3種，寫出一種的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)醋柳酯的結(jié)構(gòu)簡式書寫其分子式，注意每個碳原子能形成4個共價鍵；
（2）醋柳酯含有酯基、醚基、苯環(huán)，所以具有酯、苯和醚的性質(zhì)；
（3）A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)B和C結(jié)構(gòu)簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應(yīng)生成醋柳酯．
①A和B、C結(jié)構(gòu)的不同點(diǎn)是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗，如果產(chǎn)品和碳酸氫鈉反應(yīng)有二氧化碳生成，則證明含有A；
②比較C和醋柳酯的結(jié)構(gòu)可知，C生成醋柳酯是取代反應(yīng)，C屬于酯，在堿性條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)；
③A的同分異構(gòu)體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應(yīng)顯紫色說明含有酚羥基，據(jù)此判斷A的同分異構(gòu)體．

解答 解：（1）據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知，醋柳酯的分子為C₁₆H₁₄O₅，故答案為：C₁₆H₁₄O₅；
（2）A．據(jù)其結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中沒有對稱的氫原子，核磁共振氫譜中只有10個吸收峰，故A錯誤；
B．醋柳酯含有苯環(huán)，所以可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)、與鹵素原子發(fā)生取代反應(yīng)，酯能夠燃燒即發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；
C．酯基不能與氫氣加成，所以1mol該物質(zhì)最多可以和6molH₂反應(yīng)，故C錯誤；
D．醋柳酯含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故D錯誤；
故答案為：B；
（3）A和B反應(yīng)生成C，根據(jù)B和C結(jié)構(gòu)簡式的不同知，A是，C在一定條件下反應(yīng)生成醋柳酯．
①A是，其中含氧官能團(tuán)名稱為羥基和羧基，A和B、C結(jié)構(gòu)的不同點(diǎn)是A中含有羧基，所以可以用碳酸氫鈉檢驗，A和碳酸氫鈉反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉和水、二氧化碳，
故答案為：；NaHCO₃溶液；
②C生成醋柳酯是取代反應(yīng)，在堿性條件下，C發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：取代反應(yīng)；；
③A的同分異構(gòu)體很多，屬于酯類，說明含有酯基，能與FeCl₃反應(yīng)顯紫色說明含有酚羥基，根據(jù)A的分子式知，A的該同分異構(gòu)體中含有一個酯基一個酚羥基，酯基和酚羥基在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置結(jié)構(gòu)，所以其結(jié)構(gòu)簡式分別為：；
故答案為：3；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度較大，明確有機(jī)物的種類為解答該題的關(guān)鍵，注意反應(yīng)流程中官能團(tuán)的變化判斷．