Question

15．過渡金屬催化的新型碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，
如反應(yīng)①：
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物I的分子式為C₇H₅OBr．
（2）化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為（注明反應(yīng)條件）．在堿性條件下，由Ⅳ與反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（4）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體V能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．V與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出其中一種）．

Answer 1

分析 （1）化合物I含有醛基（-CHO）溴原子（-Br）和苯基（-C₆H₄-）據(jù)此判斷含有的元素種類和原子個(gè)數(shù)可確定分子式；
（2）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，可由Ⅳ確定Ⅲ的結(jié)構(gòu)；
（3）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂；由Ⅳ與CH₃CO-Cl反應(yīng)生成Ⅱ，發(fā)生取代反應(yīng)；
（4）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，結(jié)合題給信息判斷．

解答 解：（1）化合物Ⅰ中含有1個(gè)醛基（-CHO），1個(gè)溴原子（-Br）和1個(gè)苯基（-C₆H₄-），計(jì)7個(gè)C、5個(gè)H、1個(gè)O、1個(gè)Br，則分子式為C₇H₅OBr，
故答案為：C₇H₅OBr；
（2）化合物Ⅲ在堿性條件下水解生成化合物Ⅳ，則由Ⅳ可知Ⅲ為，故答案為：；
（3）化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，應(yīng)生成CH₂=CHCH=CH₂，反應(yīng)的方程式為，Ⅳ與CH₃CO-Cl反應(yīng)生成Ⅱ，反應(yīng)的方程式為，應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：；取代反應(yīng)；
（4）Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有-CHO，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂CH₂CHO、CH₃CH（CH₃）CHO等，與Ⅱ也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，為等，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)物的合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度中等，解答本題的關(guān)鍵是把握有機(jī)物官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和性質(zhì)，答題時(shí)注意審題，把握題給信息．