Question

【題目】化合物H（布洛芬）是臨床常用的鎮(zhèn)痛消炎藥，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：

已知：（1） （R1、R2代表烷基）；（2） +ClCH2COOR4+R4ONa→ COOR4+R4OH+NaCl（R3、R4代表烷基）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）化合物H的分子式是 ， 化合物B的官能團(tuán)名稱是 ， 第③步的化學(xué)反應(yīng)類型是
（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．
（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
（4）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ．
（5）同時(shí)滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ．
I．結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，無﹣O﹣O﹣；II．核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為2：2：1：1．

Answer 1

【答案】
（1）C13H18O2；羧基、氯原子；取代反應(yīng)
（2）
（3）
（4）
（5） 、 、
【解析】解：A氧化生成B為ClCH2COOH，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為ClCH2COOC2H5 ． D與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E為 ，E與C發(fā)生信息；（2）中的反應(yīng)生成F為 ，對(duì)比F、G的分子式及H的結(jié)構(gòu)可知G為 ，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H．（1）化合物H的分子式是：C13H18O2 ， B為ClCH2COOH，化合物B的官能團(tuán)為羧基、氯原子，第③步的化學(xué)反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：C13H18O2；羧基、氯原子；取代反應(yīng)；（2）第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是： ，
故答案為： ；（3）化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是： ，
故答案為： ；（4）第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是： ，
故答案為： ；（5）H的同分異構(gòu)體滿足：I．結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，無﹣O﹣O﹣；II．核磁共振氫譜為4組峰，峰面積之比為2：2：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體有： 、 、 ，
故答案為： 、 、 ．
A氧化生成B為ClCH2COOH，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C為ClCH2COOC2H5 ． D與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E為 ，E與C發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)生成F為 ，對(duì)比F、G的分子式及H的結(jié)構(gòu)可知G為 ，G發(fā)生氧化反應(yīng)生成H．