Question

1．苯佐卡因是人類合成的第一種麻醉藥，從此人類擺脫了麻醉藥依賴天然植物的歷史．如圖是苯佐卡因的一種合成路線：回答下列問題：
（1）物質B的分子式C₇H₇NO₂，物質C的結構簡式為．
（2）反應②的反應類型為氧化反應
（3）反應④的反應方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O
（4）苯佐卡因的核磁共振氫譜中有5個峰．
（5）苯佐卡因有多種同分異構體，除苯佐卡因外，符合下列條件的共有17種．
①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基
其中能與NaOH溶液反應生成2種鈉鹽的同分異構體的結構簡式為：（其中一種）（任寫一種）
（6）苯是A的同系物．參考苯佐卡因的合成路線，設計一條由苯為起始原料制備環(huán)己醇（ ）的合成路線圖（其他原料任選）．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物轉化關系，結合苯佐卡因的結構可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生還原反應生成D為，D發(fā)生酯化反應生成E．

解答 解：根據(jù)題中各物轉化關系，結合苯佐卡因的結構可知，甲苯發(fā)生硝化反應生成B為，B發(fā)生氧化反應生成C為，C發(fā)生還原反應生成D為，D發(fā)生酯化反應生成E．
（1）根據(jù)上面的分析可知，B為，分子式為C₇H₇NO₂，C的結構簡式為，
故答案為：C₇H₇NO₂；；
（2）反應②的反應類型為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（3）反應④為酯化反應，化學方程式為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（4）根據(jù)苯佐卡因的結構簡式可知，其核磁共振氫譜中有5個峰，故答案為：5；
（5）苯佐卡因有多種同分異構體，除苯佐卡因外，符合下列條件：①含苯環(huán)且氨基直接與苯環(huán)相連；②苯環(huán)上有兩個取代基；③含酯基，符合條件的苯佐卡因的同分異構體為苯環(huán)連有-NH₂和-C₃H₅O₂基團，-C₃H₅O₂基團且是酯基的結構有-OOCCH₂CH₃、-CH₂OOCCH₃、-CH₂CH₂OOCH、-CH（CH₃）OOCH、-COOCH₂CH₃、-CH₂COOCH₃，它們與氨基都有互為鄰、間、對三種位置位置關系，所以共有18種結構，除了苯佐卡因外，有17種，其中能與NaOH溶液反應生成2種鈉鹽的同分異構體的結構簡式為，
故答案為：17；（其中一種）；
（6）苯與溴在Fe作催化劑條件下得到溴苯，再與氫氣發(fā)生加成反應得到一溴環(huán)己烷，最后再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下得到，合成路線流程圖為：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$，
故答案為：$\stackrel{Br_{2}/Fe}{→}$$→_{△}^{氫氧化鈉水溶液}$．

點評 本題主要考查有機物推斷與合成、限制條件同分異構體書寫等，注意根據(jù)有機物的結構與反應條件進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體為易錯點．