Question

【題目】

化合物A是分子式為C7H8O2的五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為3:1:2:2,有如圖所示的轉(zhuǎn)化。

已知:①含羰基的化合物均能與格氏試劑發(fā)生反應(yīng)；

②兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上極不穩(wěn)定，易脫水:

根據(jù)以上信息，試回答下列問(wèn)題：

(1)寫出化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱___________________。

(2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________。

(3)A→B的反應(yīng)類型是______________________

(4)①寫出D與CH4O反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。

②寫出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

(5)A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有______種，寫出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________(不考慮立體異構(gòu)>。

①含有兩個(gè)取代基

②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種

③1 mol W能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H2

Answer 1

【答案】 酯基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）（ H2O 13

【解析】由A、B分子式可知，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B堿性條件下水解生成C與甲醇，故A中應(yīng)含有酯基，結(jié)合分子式可知A還含有2個(gè)碳碳雙鍵，根據(jù)A為五元環(huán)狀化合物，四種不同的氫的個(gè)數(shù)之比為3：1：2：2，結(jié)合G()五元環(huán)骨架可推得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，A與H2發(fā)生加成反應(yīng)，把碳碳雙鍵消除得B為，B堿性條件下水解得到甲醇和C()，C再酸化得到D為，根據(jù)信息①和②可知D轉(zhuǎn)化為E為，再根據(jù)已知①和②，E再轉(zhuǎn)化F為。

(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故其含氧官能團(tuán)為：酯基，故答案為：酯基；

(2)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(3)A到B是加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

(4)①D()與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯()，反應(yīng)方程式為：，②F→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；；

(5) A為：，A的屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有(包括3種)、苯環(huán)上含有2個(gè)羥基和1個(gè)甲基的有6種(2個(gè)羥基位于鄰位的有2種、2個(gè)羥基位于間位的有3種、2個(gè)羥基位于對(duì)位的有1種)、(包括3種)、，共13種；①含有兩個(gè)取代基；②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③1 mol W能與足量金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H2，符合條件的A的一種同分異構(gòu)體W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：13；。