Question

【題目】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是______________

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________

(3)反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是____，該反應(yīng)類(lèi)型是______________

(4)寫(xiě)出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

I．苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。

(5)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳。則中的手性碳是____（填碳原子的數(shù)字標(biāo)號(hào)）。

(6)設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選）。

_____________________________________

Answer 1

【答案】羧基、醚鍵 濃硫酸、加熱 消去反應(yīng) 、 5、8

【解析】

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分析含有的含氧官能團(tuán)；

(2)對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)①為取代反應(yīng)，據(jù)此書(shū)寫(xiě)方程式；

(3)E→F→G過(guò)程中，消除了E中的羥基，因此反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，據(jù)此分析判斷；

(4)C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，據(jù)此分析和判斷；

(5)利用手性碳原子的定義進(jìn)行分析；

(6)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的異同，利用題給信息和所學(xué)知識(shí)設(shè)計(jì)合成路線。

(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，G中的含氧官能團(tuán)是醚鍵、羧基；

(2)對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中氧氫鍵斷裂，乙酸酐中，從虛線中斷裂，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)方程式為；

(3) F→G顯然發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明F中含有不飽和鍵，即E生成F發(fā)生消去反應(yīng)，所需試劑和條件為濃硫酸、加熱；

(4)C的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有4組峰，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，兩個(gè)取代基位置應(yīng)是對(duì)位，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，即符合條件的同分異構(gòu)體是、；

(5)根據(jù)手性碳原子的定義，屬于手性碳原子是5、8；

(6)對(duì)比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，模仿B→C，先讓在AlCl3發(fā)生反應(yīng)生成，然后羰基與H2在鈀作催化劑下，發(fā)生加成反應(yīng)，由于酚羥基的影響，使得苯環(huán)上的鄰位和對(duì)位上的氫變得活潑，容易發(fā)生取代，最后與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)，即合成路線為。