Question

15．A（C₂H₂）是基本有機(jī)化工原料．由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如圖所示：


回答下列問題：
（1）A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基．
（2）①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑦的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH₃CH₂CH₂CHO．
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定條件下，也可以反應(yīng)得到異戊二烯，請寫出反應(yīng)方程式（注明條件）CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O
（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃（寫結(jié)構(gòu)簡式）．

Answer 1

分析 由分子式可知A為HC≡CH，結(jié)合乙炔（C₂H₂）和乙酸（C₂H₄O₂）的分子式發(fā)現(xiàn)B（C₄H₆O₂）為A與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)所得，生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，以此解答該題．

解答 解：由分子式可知A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHOOCCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，水解生成C為，由聚乙烯醇縮丁醛可知D為CH₃CH₂CH₂CHO，HC≡CH與丙酮在KOH條件下反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氧化鋁的作用下生成異戊二烯，異戊二烯在催化作用下發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
（1）由以上分析可知A為乙炔，B為CH₂=CHOOCCH₃，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基，故答案為：乙炔；碳碳雙鍵和酯基；
（2）A為HC≡CH，與乙酸發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₂=CHOOCCH₃，在氧化鋁的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成異戊二烯，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）D為CH₃CH₂CH₂CHO，故答案為：CH₃CH₂CH₂CHO；
（4）3-氯-3-甲基-1-丁烯一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，化學(xué)方程式為CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：CH₂=CHC（CH₃）₂Cl+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂+NaCl+H₂O；
（5）與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體應(yīng)含有C≡C鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃等，
故答案為：CH₃CH（CH₃）-C≡CH、CH₃CH₂CH₂C≡CH、CH₃CH₂C≡CCH₃．

點(diǎn)評 本題為2015年高考題，題目側(cè)重烯烴、炔烴的性質(zhì)的考查，有助于培養(yǎng)學(xué)生良好的分析能力和自學(xué)能力，難度適中，注意把握題給信息，易錯(cuò)點(diǎn)為結(jié)構(gòu)的判斷和同分異構(gòu)體的書寫．