Question

14．反應(yīng)“M”是有機(jī)合成中常見的增長C鏈的方法：

（1）有關(guān)化合物Ⅰ的說法正確的是C
A．不能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)      
B.1mol化合物Ⅰ最多能與4molH₂加成
C．可與NaOH溶液反應(yīng)           
D．屬于芳香烴
（2）化合物Ⅱ的分子式為C₁₀H₁₁O₂Cl，1mol化合物Ⅱ與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH．
（3）化合物Ⅲ可能與乙酸制備化合物Ⅱ，化合物Ⅳ為Ⅲ的同分異構(gòu)體，Ⅳ遇FeCl₃溶液顯紫色，且能與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，請寫出一種Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式或．
（4）利用類似反應(yīng)“M”的方法，以甲苯為原料，制備，請寫出其涉及的反應(yīng)（著注明反應(yīng)的條件）、．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式判斷其含有的官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)類型判斷其具有的化學(xué)性質(zhì)；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式；根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)判斷1mol該有機(jī)物最多消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，則化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合同分異構(gòu)體的書寫原則及題中限制條件寫出滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式；
（4）根據(jù)反應(yīng)原料，結(jié)合題中信息反應(yīng)原理寫出發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答 解：（1）A．化合物Ⅰ分子中，連接苯環(huán)的側(cè)鏈C上含有H原子，能夠與酸性高錳酸鉀反應(yīng)，故A錯誤；
B．該有機(jī)物分子中含有1個苯環(huán)，則1mol化合物I最多能與3moH₂加成，故B錯誤；
C．該有機(jī)物分子中含有酯基，能夠與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；   
D．該有機(jī)物分子中除了含有C、H元素外還含有O元素，所以不屬于芳香烴，故D錯誤；
故答案為：C；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為：C₁₀H₁₁O₂Cl；1mol化合物Ⅱ中含有1mol酯基、1molCl原子，所以1mol化合物Ⅱ最多能夠消耗2mol氫氧化鈉，
故答案為：C₁₀H₁₁O₂Cl；2；
（3）化合物Ⅲ可與乙酸制備化合物Ⅱ，則化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為：；化合物Ⅳ為Ⅲ的同分異構(gòu)體，Ⅳ遇 FeCl₃溶液顯紫色，且能與NaOH醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，說明化合物Ⅳ中含有酚羥基，且能夠發(fā)生消去反應(yīng)，滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式有：、，
故答案為：或（任選一種）；
（4）用甲苯制備，根據(jù)信息反應(yīng)原理可知，先發(fā)生反應(yīng)：，然后發(fā)生反應(yīng)生成目標(biāo)產(chǎn)物，
故答案為：、．

點評 本題考查了有機(jī)合成，題目難度中等，熟練掌握常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意合理分析、利用題中信息反應(yīng)原理，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識的能力．