Question

4．羅氟司特是用于治療慢性阻塞性肺病的新型藥物，可通過以下方法合成：

（1）化合物C中的含氧官能團為醚鍵和醛基（填名稱）．
（2）反應⑤中加入的試劑X的分子式為C₅H₄N₂Cl₂，則X的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）上述①～④反應中，不屬于取代反應的是③（填序號）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：等．
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應；
Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子．
（5）已知：RBr$→_{△}^{NH_{3}}$RNH₂．根據(jù)已有知識并結(jié)合相關信息，寫出以、CH₃CH₂OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：
H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成羅氟司特，根據(jù)E、羅氟司特結(jié)構(gòu)簡式知，X為；

（5）CH₃CH₂OH和HBr溶液混合加熱得到CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和氨氣加熱得到CH₃CH₂NH₂，在NaOH、乙醇溶液中和CH₃CH₂Br發(fā)生取代反應生成，被次氯酸鈉氧化生成，和SOCl₂發(fā)生取代反應生成，和CH₃CH₂NH₂發(fā)生取代反應生成．

解答 解：A發(fā)生取代反應生成B，B發(fā)生取代反應生成C，C發(fā)生氧化反應生成D，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生取代反應生成羅氟司特，根據(jù)E、羅氟司特結(jié)構(gòu)簡式知，X為；
（1）化合物C中的含氧官能團為醚鍵和醛基，故答案為：醚鍵和醛基；
（2）通過以上分析知，X為，故答案為：；
（3）上述①～④反應中，不屬于取代反應的是③，故答案為：③；
（4）Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；
Ⅱ．分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；
符合條件的B的同分異構(gòu)體為等，
故答案為：等；
（5）CH₃CH₂OH和HBr溶液混合加熱得到CH₃CH₂Br，CH₃CH₂Br和氨氣加熱得到CH₃CH₂NH₂，在NaOH、乙醇溶液中和CH₃CH₂Br發(fā)生取代反應生成，被次氯酸鈉氧化生成，和SOCl₂發(fā)生取代反應生成，和CH₃CH₂NH₂發(fā)生取代反應生成，其合成路線為，
故答案為：．

點評 本題側(cè)重考查學生有機合成方案設計，為高頻考點，同時考查學生知識運用及知識遷移能力，熟悉常見有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及反應類型、反應條件并能靈活運用知識解答問題，難點是（5）題合成路線設計，題目難度中等．