Question

【題目】酪醇是合成藥物的中間體。由芳香化合物A為原料制備酪醇的一種合成路線如圖：

已知：

回答下列回題：

（1）B的結構簡式為_____________________。

（2）F中的官能團的名稱為__________________。

（3）寫出C→D的化學方程式:___________________________。

（4）反應④的反應類型是_______________________________。

（5）反應⑤所需的試劑和條件是_________________________________。

（6）C的一種同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，其核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6：3：2：1，寫出一種符合要求的同分異構體的結構簡式:_____________。

（7）已知: (苯胺)易被氧化。設計以甲苯為原料制備2，4，6一三羥基苯甲酸的合成路線：____________________________________________________ (無機試劑任用)。

Answer 1

【答案】 硝基、醚鍵 +NaOH+CH3COONa 取代反應 濃硝酸、濃硫酸、加熱 或

【解析】

根據(jù)E的結構簡式可知A中有苯環(huán)，且只有一個取代基，又由于A的分子式為C7H7Cl，所以可以確定A為，和NaCN反應生成B(C8H7N)，根據(jù)A和B的分子式的差別，可知A中的Cl被氰基取代生成了，B和醋酸反應，發(fā)生的是已知給出的反應，生成的C為，C發(fā)生了堿性水解，得到的D為，D發(fā)生取代反應生成E，E發(fā)生硝化反應生成F，F發(fā)生還原反應，硝基被還原為氨基，得到G，G再發(fā)生取代反應生成酪醇H。

（1）由以上分析可知，B的結構簡式為。

（2）F為，官能團為硝基和醚鍵。

（3）C發(fā)生了堿性水解，得到D，化學方程式為+NaOH+CH3COONa。

（4）反應④是D中的羥基上的氫原子被甲基取代，所以反應類型是取代反應。

（5）反應⑤是硝化反應，所需的試劑是濃硝酸，條件是濃硫酸、加熱。

（6）C的分子式為C10H12O2，不飽和度為5。它的一種同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，分子中應有醛基和酯基，C只有2個氧原子，所以應為甲酸酯，其核磁共振氫譜有4組峰，面積比為6：3：2：1，分子中應有對稱的甲基，符合要求的同分異構體可以是或。

（7）甲苯可以硝化得到2，4，6-三硝基甲苯，甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，硝基被還原為氨基，再被羥基取代即可得到2，4，6一三羥基苯甲酸。需要注意的是甲基的氧化和硝基的還原的順序，由于 (苯胺)易被氧化，所以應先氧化甲基。若先還原硝基，氨基在氧化甲基時也會被氧化。故合成路線為。