Question

【化學--選修5有機化學基礎】
帶有支鏈的某烴A的分子式為C₆H₁₄，若烴A的一氯取代物只有3種，分別是B、C、D，且有如圖的轉化．請回答下列問題：
（1）C的名稱為

 

，G中含有的官能團的名稱是

 

．
（2）0.1mol該烴A完全燃燒的產物被堿石灰完全吸收，堿石灰的質量增加

 

．
（3）寫出下列反應的類型：②

 

；③

 

．
（4）寫出D→E的化學方程式

 

．
（5）H的同分異構體中符合下列條件的共有

 

種．
①屬于酯類化合物；②水解產物含有相同數(shù)目的碳原子．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：C₆H₁₄為己烷，A只有三種一氯取代產物：B、C和D，說明A分子中含有三種等效H原子，則A的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
B和D分別與強堿的醇溶液共熱發(fā)生消去反應都能得到有機化合物E，則E為：（CH₃）₃CCH=CH₂；B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成F、F能發(fā)生催化氧化生成G、G被氧化生成H，且F與H在濃硫酸作用下加熱反應生成I，則I為酯、F為醇、H為羧酸，則B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH、G為（CH₃）₃CCH₂CHO、H為（CH₃）₃CCH₂COOH、D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、C為CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，據(jù)此進行解答．

解答： 解：C₆H₁₄為己烷，A只有三種一氯取代產物：B、C和D，說明A分子中含有三種等效H原子，則A的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
B和D分別與強堿的醇溶液共熱發(fā)生消去反應都能得到有機化合物E，則E為：（CH₃）₃CCH=CH₂；B在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應生成F、F能發(fā)生催化氧化生成G、G被氧化生成H，且F與H在濃硫酸作用下加熱反應生成I，則I為酯、F為醇、H為羧酸，則B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl、F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH、G為（CH₃）₃CCH₂CHO、H為（CH₃）₃CCH₂COOH、D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、C為CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，I為（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，
（1）根據(jù)分析可知，C的結構簡式為：CH₂Cl（CH₃）₂CCH₂CH₃，其名稱為：2，2-二甲基-1-氯丁烷；G的結構簡式為：（CH₃）₃CCH₂CHO，其含有的官能團為醛基，
故答案為：2，2-二甲基-1-氯丁烷；醛基；       
（2）烴A的分子式為C₆H₁₄，根據(jù)質量守恒定律，0.1molA完全燃燒生成0.6mol二氧化碳、0.7mol水，堿石灰增重的質量為二氧化碳和水的質量，則堿石灰增重的質量為：44g/mol×0.6mol+18g/mol×0.7mol=39g，
故答案為：39 g；
（3）反應②F與H發(fā)生酯化反應生成I：（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃，該反應也屬于取代反應；反應③為醇的消去反應，
故答案為：取代反應；消去反應；
（4）D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）、E為（CH₃）₃CCH=CH₂，D→E為鹵代烴的消去反應，其反應的化學方程式為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

NaOH

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCHClCH₃+NaOH

NaOH

△

（CH₃）₃CCH=CH₂+NaCl+H₂O；        
（5）H為（CH₃）₃CCH₂COOH，H的同分異構體中符合下列條件：①屬于酯類化合物，分子中含有官能團酯基；②水解產物含有相同數(shù)目的碳原子，生成該酯的醇和羧酸具有相同的C原子，滿足條件的酯有：CH₃CH₂COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH（CH₃）CH₃，總共有兩種，
故答案為：2．

點評：本題考查有機推斷，為高考中的常見題型，屬于中等難度的試題，試題貼近高考，綜合性強，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧等，試題在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練．該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力．該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可．