Question

氯霉素．其一種合成路線如下：

（已知：）
（1）化合物B的名稱是

 

；E的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型  C→D

 

，F(xiàn)→G

 

．
（3）寫出D生成聚酯的化學(xué)方程式

 

．
（4）寫出化合物H是化合物A的同分異構(gòu)體，分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基，1molA只能與2molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示三種峰，峰面積比為1：1：2． H的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（5）下列關(guān)于氯霉素的說法正確的是

 

．
A、分子式C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅
B、含氧官能團：硝基、酰胺鍵（肽鍵）、羥基
C、遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)
D、1mol氯霉素最多消耗3molNaOH．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程有機物A發(fā)生消化反應(yīng)生成B，B被氧化生成C對硝基苯甲醛，又A的分子式C₇H₈，所以A為，B為；根據(jù)流程中C和D的結(jié)構(gòu)簡式，則C中的醛基與發(fā)生加成反應(yīng)生成D；又D與CH₃OH在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)式則E為：；E發(fā)生信息反應(yīng)生成F；F中的氨基與發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為即氯霉素，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)流程有機物A發(fā)生消化反應(yīng)生成B，B被氧化生成C對硝基苯甲醛，又A的分子式C₇H₈，所以A為，B為；根據(jù)流程中C和D的結(jié)構(gòu)簡式，則C中的醛基與發(fā)生加成反應(yīng)生成D；又D與CH₃OH在酸性條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)式則E為：；E發(fā)生信息反應(yīng)生成F；F中的氨基與發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G為即氯霉素；
（1）根據(jù)以上分析，化合物B為，名稱4-硝基甲苯；E為：，
故答案為：4-硝基甲苯；；
（2）根據(jù)流程中C和D的結(jié)構(gòu)簡式，則C中的醛基與發(fā)生加成反應(yīng)生成D；根據(jù)流程中F和G的結(jié)構(gòu)簡式，則F中的氨基與發(fā)生取代反應(yīng)生成G；故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）D生成聚酯的化學(xué)方程式為：，
或故答案為：；
（4）A的分子式C₇H₈，不飽和度為

2×7+2-8

2

=4，分子結(jié)構(gòu)中不含有甲基，1molA只能與2molBr₂發(fā)生加成反應(yīng)，則只能含2個碳碳雙鍵或者一個碳碳三鍵，則還應(yīng)該有2個環(huán)，核磁共振氫譜顯示三種峰，峰面積比為1：1：2，則符合H的結(jié)構(gòu)簡式是 或，故答案為： 或；
（5）氯霉素的結(jié)構(gòu)式為，則
A、分子式C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₅，故正確；
B、含氧官能團：硝基、酰胺鍵（肽鍵）、羥基，故正確；
C、因不含酚羥基，所以遇FeCl₃不發(fā)生顯色反應(yīng)，故錯誤；
D、因肽鍵消耗1molNaOH，2個氯原子水解消耗2molNaOH，所以1mol氯霉素最多消耗3molNaOH，故正確；
故選：ABD．

點評：本題考查有機物的合成，側(cè)重于反應(yīng)類型的判斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)官能團的變化結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)正確推斷A、B等有機物的結(jié)構(gòu)簡式及其判斷反應(yīng)類型為解答本題的關(guān)鍵．