Question

19．苯乙烯可用于制備高頻絕緣材料，苯乙烯在一定條件下存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系．已知：I中除苯環(huán)外還含有一個六元環(huán)．

請回答下列問題：
（1）由苯乙烯合成聚苯乙烯的化學方程式為．
（2）C→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）C可能的結(jié)構(gòu)簡式有或．
（4）H有多種同分異構(gòu)體．同時符合下列條件的同分異構(gòu)體共有3種．
a．與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
b.1mol H最多能與3mol NaOH反應(yīng)；
c．苯環(huán)上只有兩個取代基．
（5）反應(yīng)③的化學方程式是．

Answer 1

分析 苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生水解生成B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成D，故C或，D對應(yīng)為或，D加聚得到E．B中含有羥基，可以被氧化生成F為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，則G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應(yīng)③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為，據(jù)此解答．

解答 解：苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生水解生成B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成D，故C或，D對應(yīng)為或，D加聚得到E．B中含有羥基，可以被氧化生成F為，F(xiàn)繼續(xù)氧化生成G，則G為，根據(jù)H和I的分子式可以判斷，反應(yīng)③是2分子H脫去2分子水形成環(huán)酯，故H為，I為．
（1）一定條件下，苯乙烯發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚苯乙烯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）C中分子內(nèi)脫1分子水生成D，所以由C生成D發(fā)生的是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡式可能為 或，
故答案為：或；
（4）H有多種同分異構(gòu)體，同時符合：與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明該物質(zhì)含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個取代基，酚羥基是1個，1molH最多能與3molNaOH反應(yīng)，另外基團滿足與氫氧化鈉消耗2mol氫氧化鈉，為則取代基為-OOCCH₃，該取代基與酚羥基由鄰、間、對三種位置關(guān)系，所以有三種同分異構(gòu)體，
故答案為：3種；
（5）通過以上分析知，反應(yīng)③的化學方程式是：，
故答案為：．

點評 本題考查有機推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，有機推斷幾乎是高考不變的一個題型，每年高考中必考，是高考熱點題型，難度中等．