Question

12．化合物H是重要的有機物，可由E和F在一定條件下合成：（部分反應物或產物省略，另請注意箭頭的指向方向）

已知以下信息：
i．A屬于芳香烴，H屬于酯類化合物．
ii．I的核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1．
回答下列問題：
（1）D的含氧官能團名稱醛基，B的結構簡式．
（2）B→C和G→J兩步的反應類型取代反應，加聚反應．
（3）①E+F→H的化學方程式．
②I→G 的化學方程式．
（4）H的同系物K比H相對分子質量小28，K有多種同分異構體．
①K的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上有兩個支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，寫出K的這種同分異構體的結構簡式．
②若K的同分異構體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂．則滿足該條件的同分異構體共有4種（不考慮立體異構）．

Answer 1

分析 A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，結合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應生成H為．I發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應生成J為．

解答 解：A屬于芳香烴，分子式為C₇H₈，則A為，B與氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成B，結合B的分子式可知B為，B發(fā)生水解反應生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應、酸化得到E為．I的分子式為C₃H₇Cl，核磁共振氫譜為二組峰，且峰的面積比為6：1，則I為CH₃CHClCH₃，I發(fā)生水解反應得到F為CH₃CH（OH）CH₃，E與F發(fā)生酯化反應生成H為．I發(fā)生消去反應生成G為CH₂=CHCH₃，G發(fā)生加聚反應生成J為．
（1）通過以上分析知，D為，含有官能團為醛基，B結構簡式為，
故答案為：醛基；；
（2）B→C和G→J兩步的反應類型分別為取代反應、加聚反應，
故答案為：取代反應；加聚反應；
（3）①E+F→H的化學方程式為：，
②I→G 的化學方程式：，
故答案為：；；
（4）H（）同系物K比H相對分子質量小28，則K比H少2個CH₂原子團．
①K的一種同分異構體能發(fā)生銀鏡反應，也能使FeCl₃溶液顯紫色，含有醛基、酚羥基，苯環(huán)上有兩個支鏈，苯環(huán)上的氫的核磁共振氫譜為二組峰，且峰面積比為1：1，兩個不同的取代基處于對位，K的這種同分異構體的結構簡式，
故答案為：；
②若K的同分異構體既屬于芳香族化合物，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，含有羧基，可以是苯乙酸，可以含有甲基、-COOH，有鄰、間、對3種，共有4種，
故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，根據物質分子式、反應條件、題給信息進行推斷，熟練掌握官能團的性質與轉化，側重考查學生分析推理能力，題目難度中等．